1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(4'-but-1'ynyl)-α-D-allofuranose | 289658-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(4'-but-1'ynyl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-but-3-ynyl-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 289658-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: UYZALSVGNGZYHT-GUYIQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl(tetrahydrofuran)chromium(0) 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(4'-but-1'ynyl)-α-D-allofuranose 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1%的产率得到pentacarbonyl(1',2':5',6'-di-O-isopropylidene-spiro[α-D-allopyranos-3,3'-oxacyclohex]-1-ylidene)chromium
  参考文献：
  名称：

  过渡金属模板上炔醇的环异构化

  摘要：

  综述了金属辅助的ω-炔醇环异构化成氧杂环亚烷基配合物。6 至 10 族的各种低价配位不饱和过渡金属模板介导 ω-丁炔醇、-戊炔醇和-己炔醇的环化，得到相应的氧杂环亚烷基配合物。在某些情况下，可以分离和表征动力学羟烷基亚乙烯基络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1057::aid-ejic1057>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-(4'-but-1'ynyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Organotransition metal-modified sugars

  摘要：

  Carbohydrate-derived 4-pentyn-1-ols have been synthesized from spirocyclic oxirane precursors upon reaction with allenylmagnesium bromide. They undergo cycloisomerization at low-valent chromium or tungsten templates to give spirocyclic 2-oxacyclohexylidene metal complexes. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00115-7

文献信息

• Organotransition metal-modified sugars
  作者：Bernd Weyershausen、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00115-7

  日期：2000.5

  Carbohydrate-derived 4-pentyn-1-ols have been synthesized from spirocyclic oxirane precursors upon reaction with allenylmagnesium bromide. They undergo cycloisomerization at low-valent chromium or tungsten templates to give spirocyclic 2-oxacyclohexylidene metal complexes. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Cycloisomerization of Alkynols at Transition Metal Templates
  作者：Bernd Weyershausen、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1057::aid-ejic1057>3.0.co;2-9

  日期：1999.7

  The metal-assisted cycloisomerization of ω-alkynols to oxacycloalkylidene complexes is reviewed. A variety of low-valent coordinatively unsaturated transition metal templates from group 6 to 10 mediate the cyclization of ω-butynols, -pentynols, and -hexynols to give the corresponding oxacycloalkylidene complexes. In some cases kinetic hydroxyalkylvinylidene complex intermediates can be isolated and

  综述了金属辅助的ω-炔醇环异构化成氧杂环亚烷基配合物。6 至 10 族的各种低价配位不饱和过渡金属模板介导 ω-丁炔醇、-戊炔醇和-己炔醇的环化，得到相应的氧杂环亚烷基配合物。在某些情况下，可以分离和表征动力学羟烷基亚乙烯基络合物中间体。