2-{(2S,3S,6S)-6-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid | 1280213-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-{(2S,3S,6S)-6-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,6S)-6-[(E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid
• CAS: 1280213-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: YCZDMOIMJIYMHC-VPYOVWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,3S,6S)-6-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(1S,5S,11S,14S,E)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 四磷十氧化物 、 溴 、 四氯化锡 、 sodium amide 、 lithium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 2-{(2S,3S,6S)-6-[(S,E)-6-hydroxyhept-1-enyl]-3-(methoxymethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917

文献信息

• Total Synthesis of Both Enantiomers of Macrocyclic Lactone Aspergillide C
  作者：P. Srihari、Y. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100917

  日期：2011.11

  A facile approach to the total synthesis of both enantiomers of the 14-membered macrolactone aspergillide C is described. The strategy employed was also utilized for the synthesis of C4-epimers of both the enantiomers of aspergillide C. The key reactions include Sharpless kinetic resolution, Achmatowicz reaction, Ferrier type alkynylation, hydrosilylation-protodesilylation, Corey–Bakshi–Shibata (CBS)

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。