Nα-Boc-Lys(Nε-Cbz)-Pro(4R-OH)-OMe | 81081-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Boc-Lys(Nε-Cbz)-Pro(4R-OH)-OMe
• 英文别名: N-(N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl)-4R-hydroxy-L-proline methyl ester
• CAS: 81081-42-7
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₈
• 分子量: 507.584
• InChiKey: SJLBRUPWPVIVOG-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Boc-Lys(Nε-Cbz)-Pro(4R-OH)-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， -20.0~89.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 1-O-methyl 5-O-Ethyl N-[N²-(N-acetyl-O-benzyl-L-seryl-O-benzyl-L-aspartyl)-N⁶-(benzoyl)-L-lysyl]-N-acetoxymethyl-4,5-didehydro-L-homoglutamate
  参考文献：
  名称：

  将“可定制单位”转换为N-烷基氨基酸并生成N-烷基肽

  摘要：

  描述了羟脯氨酸“可定制”单元到具有各种N-烷基取代基的新氨基酸的有效转化。该方法是通用的，并且可以提供有价值的N-甲基氨基酸和N，O-乙缩醛。另外，它允许引入具有末端酯，酮或氰基的N-均烯丙基取代基和N-链。这些链可用于肽延伸或与其他分子的缀合（例如，通过烯烃复分解，肽连接等）。仅需两个步骤（对于R = CH 2 OAc）或三个步骤（裂解吡咯烷环，操纵α链和N-取代基）在无金属的温和条件下提供高光学纯度的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00114
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 、 反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到Nα-Boc-Lys(Nε-Cbz)-Pro(4R-OH)-OMe
  参考文献：
  名称：

  将“可定制单位”转换为N-烷基氨基酸并生成N-烷基肽

  摘要：

  描述了羟脯氨酸“可定制”单元到具有各种N-烷基取代基的新氨基酸的有效转化。该方法是通用的，并且可以提供有价值的N-甲基氨基酸和N，O-乙缩醛。另外，它允许引入具有末端酯，酮或氰基的N-均烯丙基取代基和N-链。这些链可用于肽延伸或与其他分子的缀合（例如，通过烯烃复分解，肽连接等）。仅需两个步骤（对于R = CH 2 OAc）或三个步骤（裂解吡咯烷环，操纵α链和N-取代基）在无金属的温和条件下提供高光学纯度的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00114

文献信息

• Total synthesis and structure–activity relationships of caspofungin-like macrocyclic antifungal lipopeptides
  作者：Jianzhong Yao、Hongming Liu、Ting Zhou、Hai Chen、Zhenyuan Miao、Guoqiang Dong、Shengzheng Wang、Chunquan Sheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.015

  日期：2012.4

  The echinocandins represent a well-known class of macrocyclic antifungal lipopeptides that can be used for treatment of invasive fungal infections. Due to their complex chemical structures and synthetic difficulties, the structure activity relationships (SARs) of them are still limited. A total synthetic approach was developed to synthesize structurally diverse caspofungin-like antifungal cyclic lipopeptides, allowing for systemically investigating their SARs. Most of the designed cyclic lipopeptides showed potent antifungal activities with broad spectrum. In particular, several compounds (e.g., 30a, 30e-h, 31a-d, 32c, and 33a,b) were more active in vitro against Candida albicans or Aspergillus fumigatus than caspofungin. The findings in this work indicated that the 'left' tripeptide segment of cyclic lipopeptide scaffold might be suitable for a hydrophilic structural motif, whereas the 'right' lipotripeptide segment was preferred as a hydrophobic core. The alkoxy-naphthoyl was found to be optimal side chain and alkyl length could affect the SARs of alkoxy-aroyl side chains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.