ethyl 6-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-4-(mesylamino)-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1408325-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-4-(mesylamino)-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 1408325-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 357.495
• InChiKey: UGNXXONCQHXCKJ-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-3-N-(mesylamino)-4-O-mesyl-D-gulal 、 乙硫醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以21%的产率得到ethyl 6-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-4-(mesylamino)-1-thio-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-Allal- and d-Galactal-Derived Vinyl N-Mesylaziridines: Regio- and Stereoselectivity in Addition Reactions of O-, C-, N-, and S-Nucleophiles

  摘要：

  The regioselectivity and stereoselectivity were examined of the addition reactions of O-, C-, N-and S-nucleophiles to D-allal- and D-galactal-derived N-mesylaziridines. The ratio of 1,4-regioselectivity (exclusive syn-1,4-addition) to 1,2-regioselectivity (exclusive anti-1,2-addition) was strictly and directly dependent on the ability of the nucleophile to coordinate with the nitrogen atom of the aziridine.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291137