(Z)-6-chlorohex-2-en-1-ol | 76047-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-chlorohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 6-chlorohex-2Z-en-1-ol
• CAS: 76047-81-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: NMZYKEUBKVDBOZ-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-2-en-1-ol 在 丙酸 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-Cyano-19-ethoxycarbonyl-19-demethylaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the cylindrocarine group of alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82113-x
• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-6-Chloro-hex-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-6-chlorohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the cylindrocarine group of alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82113-x

文献信息

• Intramolecular carbopalladation of allylic amines and sulfides
  作者：Robert A. Holton、Joseph R. Zoeller

  DOI：10.1021/ja00293a049

  日期：1985.4

  Les amines et les sulfures de β-malonyl allyle se cyclisent en presence de tetrachloropalladate de lithium et d'une base pour donner des palladocycles bicycliques qui conduisent aux cyclopentanes par hydrogenation. On peut ainsi preparer une serie de cetones cycliques

  Les amines et lessulfes de β-malonyl allyle se cyclisent en存在 de四氯钯酸盐锂 et d'une base pour donner des palladocycles bicycliques qui conduisent aux cyclopentanes par氢化。关于peut ainsi preparer une serie de cetones cycliques
• Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Ethers:  Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Amines
  作者：Gojko Lalic、Suzanne A. Blum、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja056132f

  日期：2005.12.1

  A new zirconium-mediated, regio- and stereospecific SN2' substitution of allylic ethers with a nitrogen nucleophile has been developed. Cbz-protected amine products were isolated in high yield from reactions with a wide range of Z allylic ethers. A mechanism of the allylic substitution consistent with the results of the kinetics and kinetic isotope effect studies was proposed.

  已经开发出一种新的锆介导的、区域和立体特异性的 SN2' 取代烯丙醚与氮亲核试剂。从与各种 Z 烯丙基醚的反应中以高产率分离出 Cbz 保护的胺产物。提出了与动力学和动力学同位素效应研究结果一致的烯丙基取代机制。
• Scope and Mechanism of Formal S_N2‘ Substitution Reactions of a Monomeric Imidozirconium Complex with Allylic Electrophiles
  作者：Gojko Lalic、Jamin L. Krinsky、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja7106096

  日期：2008.4.1

  bromides to give exclusively the products of the SN2' reaction; i.e., attack at the allylic position remote from the leaving group with migration of the double bond. The primary amine products can be isolated in excellent yields, after in situ Cbz protection, in the presence of variety of functional groups. Good diastereoselectivity and complete stereoselectivity allowed the formation of enantioenriched

  锆亚胺配合物 Cp2(THF)Zr=NSi(t-Bu)Me2 (1) 与烯丙基醚、氯化物和溴化物反应，仅生成 SN2' 反应的产物；即，随着双键的迁移，在远离离去基团的烯丙基位置处进行攻击。在各种官能团的存在下，在原位 Cbz 保护后，可以以极好的收率分离伯胺产物。良好的非对映选择性和完全立体选择性允许从富含对映体的烯丙基醚形成富含对映体的烯丙基胺。烯丙基氟化物也实现了 1 的区域特异性取代，众所周知，烯丙基氟化物是其他取代反应中的不良底物。在速率和动力学同位素效应研究的基础上，我们提出了与 1 的烯丙基取代反应的一般机制，其中涉及 THF 的解离和底物的结合，然后是取代步骤。在取代反应的 DFT 研究中，我们确定了取代步骤的六元闭合过渡态和沿反应坐标的其他相关驻点。该研究表明，取代反应可以描述为协调的异步 [3,3]-σ 重排。对反应机理的详细了解为观察到的区域选择性、非对映选择性和立体
• Catalytic S_N2′-Selective Substitution of Allylic Chlorides With Arylboronic Esters
  作者：Aaron M. Whittaker、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol101171v

  日期：2010.7.16

  A copper-catalyzed SN2′-selective arylation of allylic chlorides has been achieved using arylboronic esters as nucleophiles. Arylation products were obtained in high yield with a variety of allylic chlorides and arylboronic esters in the presence of a wide range of functional groups. A mechanism is proposed on the basis of the results of stoichiometric experiments and the isolation of the proposed

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。
• Allene containing arachidonic acid derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04515727A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Disclosed herein are novel allene-containing compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or a pharmaceutically acceptable salt; X is CH.dbd.CH, OCH.sub.2, CH.sub.2 O, CH.sub.2 S, SCH.sub.2, O or S; n is 1 or 2 but is 1 when X is CH.dbd.CH; m is 0-6; and the dotted lines represent a single or double bond. These compounds mediate leukotriene-caused physiological changes in mammals.

  本文披露了一种新型含有联烯基的化合物，其化学式为##STR1##其中，R为氢、1至6个碳原子的烷基或药学上可接受的盐；X为CH.dbd.CH、OCH.sub.2、CH.sub.2 O、CH.sub.2 S、SCH.sub.2、O或S；n为1或2，但当X为CH.dbd.CH时，n为1；m为0-6；虚线代表单键或双键。这些化合物介导哺乳动物中由白三烯引起的生理变化。