1.1.9-Trimethyl-3.5.7.10-tetramethoxy-2.6-dioxo-1.2-dihydro-6H-benzopyren | 22852-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1.1.9-Trimethyl-3.5.7.10-tetramethoxy-2.6-dioxo-1.2-dihydro-6H-benzopyren
• 英文别名: Resistomycin, tetramethyl ether；2,4,10,14-tetramethoxy-7,7,12-trimethylpentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1(18),2,4,8,10,12,14,16-octaene-6,19-dione
• CAS: 22852-03-5
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: DPUYFRUJYACFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.1.9-Trimethyl-3.5.7.10-tetramethoxy-2.6-dioxo-1.2-dihydro-6H-benzopyren 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 5-(2-aminoethyl)amino-3,7-dihydroxy-10-methoxy-1,1,9-trimethyl-1H-benzo[cd]pyrene-2,6-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  靶向 i-Motif DNA 的水溶性 Heliomycin 衍生物

  摘要：

  螺旋霉素（也称为抗性霉素）是一种具有广谱生物活性的抗生素。然而，低水溶性和对其化学性质的了解不足限制了这种天然产品的开发。在这里，我们提出了在螺旋霉素的 3、5 和 7 位引入氨基烷基胺残基的原始方案，并使用此方案制备了一系列新型水溶性衍生物。向螺旋霉素支架添加侧链显着改善了它们与不同 DNA 二级结构的相互作用。一种衍生物，7-deoxy-7-(2-aminoethyl)amino-10- O - methylheliomycin ( 8e)，证明了对双链体和 G-四链体形成 i-基序的 DNA 序列的亲和力、稳定潜力和良好的选择性。因此，Heliomycin 衍生物代表了作为 DNA-i-motif 相互作用配体和潜在化学治疗剂进一步开发的有前途的分子支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00162
• 作为产物：
  描述：

  11,11a-dihydro-3,5,7-trimethoxy-1,1,9-trimethyl-2H-benzo(cd)pyrene-2,10(1H)-dione 在 四氧化钌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1.1.9-Trimethyl-3.5.7.10-tetramethoxy-2.6-dioxo-1.2-dihydro-6H-benzopyren
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of resistomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a020

文献信息

• Resistomycin, IV. Die Konstitution des Resistomycins
  作者：Hans Brockmann、Ernst Meyer、Klaus Schrempp、Fritz Reiners、Till Reschke

  DOI：10.1002/cber.19691020415

  日期：1969.4

  Durch Zinkstaubreduktion, katalytische Hydrierung, oxydativen Abbau, Halogenierung und NMR-Spektrometrie wird die Konstitution des gelben Antibioticums Resistomycin (21a) bewiesen. — Resistomycin wird nacheinander an C-4, C-11 und C-8 bromiert und deuteriert. — Jod reagiert nur mit C-4. — Bayer-Villiger-Oxydation von Resistomycin-tetramethyläther (18a) liefert den Tetramethyläther 23a von Resistomycinsäure-lacton

  通过减少锌粉尘，催化加氢，氧化降解，卤化和NMR光谱证明了黄色抗生素抗霉素（21a）的组成。-抗性霉素在C-4，C-11和C-8处被连续溴化和氘化。-碘仅与C-4反应。-抵抗霉素四甲醚（18a）的Bayer-Villiger氧化产生抵抗霉素内酯的四甲醚23a。