Resistomycin-5.7.10-trimethylether | 22852-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Resistomycin-5.7.10-trimethylether
• CAS: 22852-05-7
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: JUXPDUHCKZPVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  拒霉素 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Resistomycin-5.7.10-trimethylether
  参考文献：
  名称：

  Resistomycin，IV。抵抗霉素的组成

  摘要：

  通过减少锌粉尘，催化加氢，氧化降解，卤化和NMR光谱证明了黄色抗生素抗霉素（21a）的组成。-抗性霉素在C-4，C-11和C-8处被连续溴化和氘化。-碘仅与C-4反应。-抵抗霉素四甲醚（18a）的Bayer-Villiger氧化产生抵抗霉素内酯的四甲醚23a。

  DOI：

  10.1002/cber.19691020415

文献信息

• Water-Soluble Heliomycin Derivatives to Target i-Motif DNA
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Mahmoud A. S. Abdelhamid、Georgy Y. Nadysev、George V. Zatonsky、Eugene E. Bykov、Pin Ju Chueh、Zoë A. E. Waller、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00162

  日期：2021.5.28

  with a broad spectrum of biological activities. However, low aqueous solubility and poor knowledge of its chemical properties have limited the development of this natural product. Here, we present an original scheme for the introduction of aminoalkylamine residues at positions 3, 5, and 7 of heliomycin and, using this, have prepared a series of novel water-soluble derivatives. The addition of side chains

  螺旋霉素（也称为抗性霉素）是一种具有广谱生物活性的抗生素。然而，低水溶性和对其化学性质的了解不足限制了这种天然产品的开发。在这里，我们提出了在螺旋霉素的 3、5 和 7 位引入氨基烷基胺残基的原始方案，并使用此方案制备了一系列新型水溶性衍生物。向螺旋霉素支架添加侧链显着改善了它们与不同 DNA 二级结构的相互作用。一种衍生物，7-deoxy-7-(2-aminoethyl)amino-10- O - methylheliomycin ( 8e)，证明了对双链体和 G-四链体形成 i-基序的 DNA 序列的亲和力、稳定潜力和良好的选择性。因此，Heliomycin 衍生物代表了作为 DNA-i-motif 相互作用配体和潜在化学治疗剂进一步开发的有前途的分子支架。
• Resistomycin, IV. Die Konstitution des Resistomycins
  作者：Hans Brockmann、Ernst Meyer、Klaus Schrempp、Fritz Reiners、Till Reschke

  DOI：10.1002/cber.19691020415

  日期：1969.4

  Durch Zinkstaubreduktion, katalytische Hydrierung, oxydativen Abbau, Halogenierung und NMR-Spektrometrie wird die Konstitution des gelben Antibioticums Resistomycin (21a) bewiesen. — Resistomycin wird nacheinander an C-4, C-11 und C-8 bromiert und deuteriert. — Jod reagiert nur mit C-4. — Bayer-Villiger-Oxydation von Resistomycin-tetramethyläther (18a) liefert den Tetramethyläther 23a von Resistomycinsäure-lacton

  通过减少锌粉尘，催化加氢，氧化降解，卤化和NMR光谱证明了黄色抗生素抗霉素（21a）的组成。-抗性霉素在C-4，C-11和C-8处被连续溴化和氘化。-碘仅与C-4反应。-抵抗霉素四甲醚（18a）的Bayer-Villiger氧化产生抵抗霉素内酯的四甲醚23a。