2-acetylphloroglucinol 3-acetate-5-methyl ether | 63013-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylphloroglucinol 3-acetate-5-methyl ether
• 英文别名: 2-Acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl acetate；(2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 63013-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LGRZKVUTLURAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphloroglucinol 3-acetate-5-methyl ether 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-acetoxy-4-methoxy-6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过O→CGlycoside重排实际合成aC-糖基黄酮

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1379