(R)-N-(4-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide | 474534-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methyl]propanamide
• CAS: 474534-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: CXBMTUCKIPMSNC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(R)-N-(4-aminobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  设计和评估功能化氨基酸抗惊厥药的亲和标记。

  摘要：

  研究表明，功能化氨基酸（FAA）在啮齿动物的最大电击诱发癫痫发作（MES）测试中表现出出色的活性。已经准备了在有效的抗癫痫药（R）-N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-2）之后部分构图的亲和标记作为机理探针，以了解FAA功能的药理基础。评估亲和标记物与亲核试剂的化学反应性，并在体外放射性配体测定和啮齿动物的MES测试中评估标记物。亲和标记物不与已知会引起癫痫扩散的受体结合。三种亲和标记，（R，S）-N-苄基-2-乙酰氨基-6-异硫氰酸根己酰胺（（R，S）-5），（R）-N-（4-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-6）和（R）-N-（3-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰胺基-3-甲氧基丙酰胺（（R-7）），具有比FAA通常观察到的优异的体内抗惊厥活性，并在较晚的时间显示最大活性。6和7的抗惊厥活性主要存在于（R）-对映体中，大鼠（po）中的（R）-6和（R

  DOI：

  10.1021/jm020225f
• 作为产物：
  描述：

  N,O-D-diacetyl serine 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N-(4-nitrobenzyl)-2-acetamido-3-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  设计和评估功能化氨基酸抗惊厥药的亲和标记。

  摘要：

  研究表明，功能化氨基酸（FAA）在啮齿动物的最大电击诱发癫痫发作（MES）测试中表现出出色的活性。已经准备了在有效的抗癫痫药（R）-N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-2）之后部分构图的亲和标记作为机理探针，以了解FAA功能的药理基础。评估亲和标记物与亲核试剂的化学反应性，并在体外放射性配体测定和啮齿动物的MES测试中评估标记物。亲和标记物不与已知会引起癫痫扩散的受体结合。三种亲和标记，（R，S）-N-苄基-2-乙酰氨基-6-异硫氰酸根己酰胺（（R，S）-5），（R）-N-（4-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-6）和（R）-N-（3-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰胺基-3-甲氧基丙酰胺（（R-7）），具有比FAA通常观察到的优异的体内抗惊厥活性，并在较晚的时间显示最大活性。6和7的抗惊厥活性主要存在于（R）-对映体中，大鼠（po）中的（R）-6和（R

  DOI：

  10.1021/jm020225f

文献信息

• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20120232015A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula Ia, or more particularly Formula Ib, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）或更具体地为公式Ib的化合物，或其药物可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如，用于治疗神经系统疾病）。
• US20140342989A1
  申请人：——

  公开号：US20140342989A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8829033B2
  申请人：——

  公开号：US8829033B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• US8933065B2
  申请人：——

  公开号：US8933065B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR N-BENZYLAMIDE D'ACIDE 2-(ACYLAMIDO)ACÉTIQUES ET ACIDES 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIQUES : AGENTS NEUROLOGIQUES PUISSANTS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2009145816A2

  公开（公告）日：2009-12-03

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an "active agent" or "active compound") of Formula (I) or ( Ia): or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.