5-[1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 334474-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(1Z)-1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-2-ylidene)ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 334474-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: ZXIUEMRROJBGGL-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetramethyldipyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid 、 5-[1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,2,5,7,8,12,13,17,18-nonamethyl-2,3,22,24-tetrahydro-porphine
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy

  摘要：

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).

  DOI：

  10.1021/jo060041z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-己炔酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 selenium(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 trimethylsilylmethyllithium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.41h， 生成 5-[1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-ethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢卟酚的新合成。

  摘要：

  基于二醛AB与二吡咯甲烷CD的酸催化缩合反应，开发了一种新的二氢卟酚合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006983m

文献信息

• Toward a General Synthesis of Chlorins
  作者：William G. O'Nea、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ja0780075

  日期：2008.1.1

  functionalized precursors are less readily available. All four approaches generate single regioisomers of diversely substituted chlorins, and in every case, the 2 + 2 condensation is accomplished in a simple, one-flask procedure without need for additives such as oxidizing agents or metals. Taken together, these methodologies provide expanded access to an array of chlorins for SAR studies that may advance the

  最近，我们描述了 C，D 环对称二氢卟酚 11 的新合成，涉及双甲酰基二氢二吡喃 9 与对称取代的二吡咯甲烷二酸 10 的 2 + 2 缩合（方法 I）。然而，虽然在许多方面通用，但方法 I 不适合合成通式 15 的完全非对称二氢卟酚的更广泛目标，这需要对 A、B 和 C、D 环组件中的反应中心进行区域选择性控制。在本文中，我们描述了实现这种差异化的四种新的 2 + 2 策略（方法 II-V）。其中，方法 V 将操作简单性与中等至高的产品收率相结合，被证明是最有效的途径，利用 A、B 环 9 的两个甲酰基之间的反应性差异来赋予出色的区域选择性。方法 II-IV 也是方法 V 的有用替代方法，尽管在某些情况下，适当官能化的前体不太容易获得。所有四种方法都会产生不同取代的二氢卟酚的单一区域异构体，并且在每种情况下，2 + 2 缩合都是在一个简单的单烧瓶程序中完成的，不需要氧化剂或金属等添加剂。综上所述，这些方法为
• DE NOVO SYNTHESIS OF BACTERIOCHLORINS
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20090226467A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  制备细菌叶绿素的方法是通过将II式化合物的一对化合物缩合以产生细菌叶绿素，其中R是缩醛或缩醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，例如光动力疗法中的活性剂，流式细胞术中的发光化合物，太阳能电池，光收集阵列和分子记忆设备。
• De novo synthesis of bacteriochlorins
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US10253033B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  一种制造细菌氯素的方法是通过缩合一对式 II 的化合物来实现的 其中 R 是缩醛或醛基。缩合可在有机溶剂中进行，最好是在有酸存在的情况下。细菌氯素可用于多种用途，如光动力疗法中的活性剂、流式细胞仪中的发光化合物、太阳能电池、光收集阵列和分子记忆装置。
• US7534807B2
  申请人：——

  公开号：US7534807B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• US8173692B2
  申请人：——

  公开号：US8173692B2

  公开（公告）日：2012-05-08