tetrakis[4-(1-(N4-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane | 1201839-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: tetrakis[4-(1-(N4-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-[4-[4-[3,5,7-tris[4-[1-[(2S,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]phenyl]-1-adamantyl]phenyl]triazol-1-yl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1201839-76-0
• 化学式: C₁₀₆H₉₆N₂₄O₁₆
• 分子量: 1962.08
• InChiKey: LBGUZVWLOMCBCM-KACFEKBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  146
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  488
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis[4-(1-(N4-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane 、 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在95°C形成固体的分支DNA

  摘要：

  在臂长处：如果支链的几何形状和连接子的刚性有利于结晶，那么在基因组DNA完全变性的温度下，具有异常短粘性末端的分支DNA（参见图片）会组装成一种新材料。通过建模显示了该过程，并显示了由稀缓冲水溶液组装而成的合成材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201006992
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-N4-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine 、 1,3,5,7-四(4-炔基苯基)金刚烷 在 sodium ascorbate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到tetrakis[4-(1-(N4-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine-3'-yl)-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies

  摘要：

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。

  DOI：

  10.1039/b912189g

文献信息

• Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies
  作者：Oliver Plietzsch、Christine Inge Schilling、Mariyan Tolev、Martin Nieger、Clemens Richert、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b912189g

  日期：——

  A modular concept for the generation of achiral and chiral non-racemic tetrahedral tectons from common precursors was developed. The tectons presented here are based on tetraphenylmethane or 1,3,5,7-tetraphenyladamantane core structures. They are obtained through high-yielding four-fold click reactions, using either the tetraazido or the tetraalkyne precursors. In most cases, the tetratriazoles are obtained as pure products after simple washing with water and methanol. The side chains of the tectons prepared include a self-complementary DNA dimer, obtained from a 3′-azidonucleoside and a phosphoramidite. The concept allows for a variation of the “sticky ends”, leading to tecton or ligand libraries.

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。
• Branched DNA That Forms a Solid at 95 °C
  作者：Arunoday Singh、Mariyan Tolev、Martin Meng、Konstantin Klenin、Oliver Plietzsch、Christine I. Schilling、Thierry Muller、Martin Nieger、Stefan Bräse、Wolfgang Wenzel、Clemens Richert

  DOI：10.1002/anie.201006992

  日期：2011.3.28

  At arm′s length: Branched DNA with exceptionally short sticky ends (see picture) assembles into a new material at temperatures where genomic DNA is fully denatured, if branching geometry and linker rigidity favor crystallization. The process is shown by modeling and for synthetic material assembled from dilute aqueous buffer solution.

  在臂长处：如果支链的几何形状和连接子的刚性有利于结晶，那么在基因组DNA完全变性的温度下，具有异常短粘性末端的分支DNA（参见图片）会组装成一种新材料。通过建模显示了该过程，并显示了由稀缓冲水溶液组装而成的合成材料。