2-carbomethoxy-3-(4',4'-dimethylcyclopent-2-enylmethyl)cyclopentanone | 84607-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-carbomethoxy-3-(4',4'-dimethylcyclopent-2-enylmethyl)cyclopentanone
• CAS: 84607-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FUZCZQOEQXNKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-3-(4',4'-dimethylcyclopent-2-enylmethyl)cyclopentanone 在 双氧水 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-anti-cis-4,4-dimethyl-1β-hydroxymethyltricyclo<6.3.0.02,6>undec-2-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒介导的环化反应全合成倍半萜（±）-倍半萜

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-（4'，4'-二甲基环戊-2-烯基甲基）环戊酮（4）与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和氯化锡（IV）的环化生成顺-顺-顺-1β-碳甲氧基-4,4-二甲基-3β-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮11-（8）和顺-反-顺式-1β-羰甲氧基-4,4-二甲基-3α-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳烷-11-一个（9）。这两种硒化物均可被修饰为顺-反--4,4-二甲基-1β-甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮（13），经CH 2 Br 2 / TiCl 4处理/ Zn以20％的总收率提供倍半萜（±）-hirsutene（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96715-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-carbomethoxy-3-(4',4'-dimethylcyclopent-2-enylmethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用有机硒介导的环化反应全合成倍半萜（±）-倍半萜

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-（4'，4'-二甲基环戊-2-烯基甲基）环戊酮（4）与N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和氯化锡（IV）的环化生成顺-顺-顺-1β-碳甲氧基-4,4-二甲基-3β-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮11-（8）和顺-反-顺式-1β-羰甲氧基-4,4-二甲基-3α-苯基硒代三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳烷-11-一个（9）。这两种硒化物均可被修饰为顺-反--4,4-二甲基-1β-甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳十一烯酮（13），经CH 2 Br 2 / TiCl 4处理/ Zn以20％的总收率提供倍半萜（±）-hirsutene（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96715-8

文献信息

• A short syntesis of (±)-hirsutene involving the use of an organoselenium-mediated cyclization reaction
  作者：Steven V. Ley、P. John Murray

  DOI：10.1039/c39820001252

  日期：——

  A short synthesis of the sesquiterpene hirsutene (1) has developed in which the key step involved intramolecular cyclization of a β-oxoester to an alkene using N-phenylselenophthalimide and tin terrachloride.

  已开发出倍半萜类hirsutene（1）的简短合成方法，其中关键步骤涉及使用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺和四氯化锡将β-氧代酸酯分子内环化为烯烃。