2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-carbaldehyde | 1236915-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-[3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1236915-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O
• 分子量: 267.29
• InChiKey: DFZRSMJIELKJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氧代-3-(3-三氟亚甲苯)-噻唑烷-4-酮 、 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-carbaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-5-((1-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为潜在的新型HIV-1 gp41抑制剂的3-取代的2,5-二甲基-N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）吡咯

  摘要：

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.047
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 2,5-dimethyl-1H-pyrrole-1-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为潜在的新型HIV-1 gp41抑制剂的3-取代的2,5-二甲基-N-（3-（1 H-四唑-5-基）苯基）吡咯

  摘要：

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.047