N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 5317-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 5317-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: LTJWGOUGWAHTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰苯胺。I.单烷基和芳基磺酰胺基苯乙醇胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a023
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 生成 N-(3-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CXLIII.—简单烷基苯基酮的邻位和间位衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001128

文献信息

• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–BesTMann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Aryl and heteroaryl[7-(aryl and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04521422A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  Aryl and heteroaryl[7-(aryl and heteroaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanones which are new compounds active as anxiolytic, anticonvulsant, sedative-hypnotic and skeletal muscle relaxant agents in mammals and the novel process of making these compounds.

  芳基和杂环芳基[7-(芳基和杂环芳基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]甲酮是新的化合物，对哺乳动物具有抗焦虑、抗抽搐、镇静催眠和骨骼肌松弛作用，并提供了制备这些化合物的新方法。
• Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists
  作者：Yu-Juan Zhang、Liu-Lan Shen、Hyae-Gyeong Cheon、Yong-Nan Xu、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1007/s12272-013-0253-9

  日期：2014.5

  In this study, a series of fused-heterocyclic derivatives were systematically designed and synthesized using an efficient route, and evaluated in terms of GLP-1R agonist activity. We employed short synthetic steps and reactions that are tolerant of the presence of various functional groups and suitable for parallel operations to enable the rapid generation of libraries of diverse and structurally complex small molecules. Of the compounds synthesized, 3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a] pyridin-2-yl)phenyl methanesulfonate (8e) was the most potent agonist with an EC50 of 7.89 μM, and thus is the compound with the greatest potential for application. These findings represent a valuable starting point for the design and discovery of small-molecule GLP-1R agonists that can be administered orally.

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。
• Synthesis of Allenamides and Structurally Related Compounds by a Gold-Catalyzed Hydride Shift Process
  作者：Qing Zhao、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/adsc.201700615

  日期：2017.9.18

  A new procedure for the synthesis of allenamides and structurally related compounds is reported. Under gold catalysis, a series of ynamides possessing a benzyloxy group at the propargylic position were efficiently converted into the corresponding allenamides following a 1,5 hydride shift process. The scope of the reaction was shown to be extremely broad allowing the formation of γ‐mono or γ‐disubstituted

  报道了合成烯丙酰胺和结构相关化合物的新方法。在金催化下，在1，5氢化物转移过程之后，在炔丙基位置上具有苄氧基的一系列酰胺被有效地转化为相应的烯丙基酰胺。反应范围非常广泛，可以形成具有各种官能团的γ-单取代或γ-双取代的烯。值得注意的是，与以前报道的方法相比，不仅可以轻松，有效地获得N-烯基磺酰胺基，而且还可以轻松获得尿素，磷酰胺基和很少研究的邻苯二甲酰亚胺基，吡咯并，吲哚和咔唑衍生物。
• Straightforward and Sustainable Synthesis of Sulfonamides in Water under Mild Conditions
  作者：Nadim Eid、Iyad Karamé、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/ejoc.201800504

  日期：2018.9.30

  sustainable and chemoselective synthesis of sulfonamides using sodium sulfinate as a commercial and stable sulfur source and nitroarenes as the nitrogen‐containing reactant is described. The optimized conditions use water as solvent and the pure products are collected by simple filtration. The method is easily scalable and protecting‐group‐free because of the high functional tolerance.

  描述了使用亚磺酸钠作为商业和稳定的硫源并使用硝基芳烃作为含氮反应物的绿色，可持续和化学选择性的磺酰胺合成方法。优化的条件使用水作为溶剂，通过简单的过滤收集纯净的产品。由于具有较高的功能公差，该方法易于扩展且无需保护组。

表征谱图