3-Ethoxy-6-methyl-6-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one | 61484-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethoxy-6-methyl-6-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-6-methyl-6-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61484-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ALNQRWBZRSRNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-6-methyl-6-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 生成 (Z)-3-ethoxy-6-methyl-6-<4-(trimethylsilyl)-2-butenyl>-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  形成稠合环辛烷或环己烷环的新方法

  摘要：

  已显示不对称烯丙基硅烷在共轭二烯酮上的分子内区域选择性加成使得可以容易地进入5-6、6-6、5-8和6-8双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94902-5
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 、 3-溴丙炔 生成 3-Ethoxy-6-methyl-6-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  形成稠合环辛烷或环己烷环的新方法

  摘要：

  已显示不对称烯丙基硅烷在共轭二烯酮上的分子内区域选择性加成使得可以容易地进入5-6、6-6、5-8和6-8双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94902-5

文献信息

• Geometrical limitations in the intramolecular addition of unsymmetrical allylsilanes to enones
  作者：George Majetich、Ken Hull、Jean Defauw、Thomas Shawe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94903-7

  日期：1985.1

  The geometrical constraints of the fluoride-initiated and Lewis acid-catalyzed intramolecular addition of allylsilanes to enone systems were shown to be governed by kinetic-ring-size preferences. Molecules containing adjacent quaternary carbon atoms can be prepared using this method.

  氟化物引发的和路易斯酸催化的烯丙基硅烷分子内烯丙基硅烷分子内加成的几何约束条件受动力学环大小偏好的支配。可以使用该方法制备包含相邻的季碳原子的分子。
• A new approach for the formation of fused cyclooctane or cyclohexane rings
  作者：George Majetich、Ken Hull、Richard Desmond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94902-5

  日期：1985.1

  The intramolecular regioselective addition of unsymmetrical allylsilanes to conjugated dienones is shown to permit facile entry into 5-6, 6-6, 5-8, and 6-8 bicyclic ring systems.

  已显示不对称烯丙基硅烷在共轭二烯酮上的分子内区域选择性加成使得可以容易地进入5-6、6-6、5-8和6-8双环系统。