14-((trimethylsilyl)methoxy)tetradecan-1-ol | 1009103-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-((trimethylsilyl)methoxy)tetradecan-1-ol
• CAS: 1009103-09-6
• 化学式: C₁₈H₄₀O₂Si
• 分子量: 316.6
• InChiKey: DQAPDKUEROFNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 14-((trimethylsilyl)methoxy)tetradecan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-[14-(Trimethylsilylmethoxy)tetradecyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  单电子转移促进的连接受体-聚供体系统的光环化反应：链长和类型对系链α-甲硅烷基醚邻苯二甲酰亚胺底物大环成环光反应效率的影响

  摘要：

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用

  DOI：

  10.1021/ja076846l
• 作为产物：
  描述：

  1,14-十四烷二醇 、 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到14-((trimethylsilyl)methoxy)tetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单电子转移促进的连接受体-聚供体系统的光环化反应：链长和类型对系链α-甲硅烷基醚邻苯二甲酰亚胺底物大环成环光反应效率的影响

  摘要：

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用

  DOI：

  10.1021/ja076846l