(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 185334-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 185334-55-8
• 化学式: C₃₈H₄₁ClO₅
• 分子量: 613.194
• InChiKey: MYEPRZZTBNKACB-JTDOPDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[2-(iodomethyl)prop-2-enyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法治疗C-糖基葡聚糖

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单有效的N-糖肽类似物方法，该方法结合了酮亚甲基单元来取代天然酰胺键。关键的CC键形成步骤涉及将立体化的官能化烯丙基硅烷添加到活化的糖衍生物中，以及甘氨酸亚胺的不对称相转移烷基化。这种化学的效用由合成证明Ç在nephritogenoside发现糖肽核的-analogue。还描述了1，5-二烯的区域选择性臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.212
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性方法治疗C-糖基葡聚糖

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单有效的N-糖肽类似物方法，该方法结合了酮亚甲基单元来取代天然酰胺键。关键的CC键形成步骤涉及将立体化的官能化烯丙基硅烷添加到活化的糖衍生物中，以及甘氨酸亚胺的不对称相转移烷基化。这种化学的效用由合成证明Ç在nephritogenoside发现糖肽核的-analogue。还描述了1，5-二烯的区域选择性臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.212

文献信息

• Stereoselective approach to C-glycosylasparagines
  作者：Barry Lygo、Benjamin I. Andrews、Daniel Slack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.212

  日期：2003.12

  analogues that incorporate a ketomethylene unit in place of a native amide link. Key CC bond forming steps involve the stereocontrolled addition of a functionalised allylsilane to activated sugar derivatives and the asymmetric phase-transfer alkylation of a glycine imine. Utility of this chemistry is demonstrated by the synthesis of a C-analogue of the glycopeptide core found in nephritogenoside. Regioselective

  在本文中，我们描述了一种简单有效的N-糖肽类似物方法，该方法结合了酮亚甲基单元来取代天然酰胺键。关键的CC键形成步骤涉及将立体化的官能化烯丙基硅烷添加到活化的糖衍生物中，以及甘氨酸亚胺的不对称相转移烷基化。这种化学的效用由合成证明Ç在nephritogenoside发现糖肽核的-analogue。还描述了1，5-二烯的区域选择性臭氧分解。