2-carbethoxy-3-cyano-1-methylpyrrole | 7164-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carbethoxy-3-cyano-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-3-cyan-pyrrol-carbonsaeure-2-ethylester；3-Cyano-1-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester；1-Methyl-2-ethoxycarbonyl-3-cyanopyrrol；3-cyano-1-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-cyano-1-methyl-1h-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-cyano-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 7164-21-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: LSSODWCEAGEBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-3-cyano-1-methylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 30.5h， 生成 Dimethyl 1-methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生的双功能亲电试剂的 DNA 链间交联反应：DNA 中共同靶位点的证据

  摘要：

  由吡咯衍生的双功能亲电试剂家族鉴定的 DNA 链间交联位点在合成 DNA 双链体中进行了体外研究。该家族包括还原活化的丝裂霉素 C (1)、氧化活化的吡咯里西啶生物碱（例如 2）、简单的吡咯 2,3- 和 3,4-双-（乙酰氧基甲基）-1-甲基吡咯（3 和 4），以及抗肿瘤剂物质 2,3-二氢-5-(3',4'-二氯苯基)-6,7-双(羟甲基)-1H-吡咯嗪双-(异丙基氨基甲酸酯) (IPP, 5)。本文证明这些试剂优先交联双链 DNA 中的共同靶位点，即序列 5'-d(CG) 处脱氧鸟苷残基的环外氨基

  DOI：

  10.1021/ja00062a002
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-diethyl 3,6-dicyano-2,7-dihydroxyocta-2,4,6-trienedioate 、 甲胺 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到2-carbethoxy-3-cyano-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生的双功能亲电试剂的 DNA 链间交联反应：DNA 中共同靶位点的证据

  摘要：

  由吡咯衍生的双功能亲电试剂家族鉴定的 DNA 链间交联位点在合成 DNA 双链体中进行了体外研究。该家族包括还原活化的丝裂霉素 C (1)、氧化活化的吡咯里西啶生物碱（例如 2）、简单的吡咯 2,3- 和 3,4-双-（乙酰氧基甲基）-1-甲基吡咯（3 和 4），以及抗肿瘤剂物质 2,3-二氢-5-(3',4'-二氯苯基)-6,7-双(羟甲基)-1H-吡咯嗪双-(异丙基氨基甲酸酯) (IPP, 5)。本文证明这些试剂优先交联双链 DNA 中的共同靶位点，即序列 5'-d(CG) 处脱氧鸟苷残基的环外氨基

  DOI：

  10.1021/ja00062a002

文献信息

• DNA interstrand cross-linking reactions of pyrrole-derived, bifunctional electrophiles: evidence for a common target site in DNA
  作者：Jinsuk Woo、Snorri T. Sigurdsson、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/ja00062a002

  日期：1993.5

  The site of DNA interstrand cross-linking identified by a family of pyrrole-derived bifunctional electrophiles was studied in vitro in synthetic DNA duplexes. This family includes reductively activated mitomycin C (1), oxidatively activated pyrrolizidine alkaloids (e.g. 2), the simple pyrroles 2,3- and 3,4-bis-(acetoxymethyl)-1-methylpyrrole (3 and 4), and the antitumor substance 2,3-dihydro-5-(3'

  由吡咯衍生的双功能亲电试剂家族鉴定的 DNA 链间交联位点在合成 DNA 双链体中进行了体外研究。该家族包括还原活化的丝裂霉素 C (1)、氧化活化的吡咯里西啶生物碱（例如 2）、简单的吡咯 2,3- 和 3,4-双-（乙酰氧基甲基）-1-甲基吡咯（3 和 4），以及抗肿瘤剂物质 2,3-二氢-5-(3',4'-二氯苯基)-6,7-双(羟甲基)-1H-吡咯嗪双-(异丙基氨基甲酸酯) (IPP, 5)。本文证明这些试剂优先交联双链 DNA 中的共同靶位点，即序列 5'-d(CG) 处脱氧鸟苷残基的环外氨基