p-methylbenzaldehyde p-nitrophenylhydrazone | 10477-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylbenzaldehyde p-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: N¹-(4-methylbenzylidene)-N²-(4-nitrophenyl)hydrazine；N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 10477-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: ZOAAHAWFYOXJHZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde p-nitrophenylhydrazone 、 丙烯酸乙酯 、 chloroamine-T 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAI, K. M. LOKANATHA;HASSNER, ALFRED, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N6, C. 2799-2807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 4-methylbenzaldehyde hydrazone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-methylbenzaldehyde p-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  的一些的直接合成稠合氮杂-芳烃经由一个环氢原子的亲核置换在硝基芳烃由芳族腙阴离子

  摘要：

  6-硝基喹啉 6与芳族化合物直接进行环缩合醛 腙 9在氢化钠在DMF中，在低温下，得到相应的3-芳基- 1 H ^ -吡唑并[3,4 ˚F〕喹啉10和/或3-芳基- [1,2,4]三嗪并[6,5- ˚F〕喹啉11在中低产量。用芳族酮7，以中等至良好的产率获得3，3-二取代的2，3-二氢[1,2,4]三嗪基[6,5 - f ]喹啉-4-氧化物8。环缩合的方式很大程度上取决于芳族化合物的环取代基的电子性质腙; 给电子的取代基有利于11的形成，而吸电子的取代基有利于10的形成。单环硝基芳烃 15与4-硝基苯甲醛 参见图9a，以中等收率得到另一种类型的环缩合产物3-芳基-1 H-吲唑16。相反，环氢原子的亲核取代发生在4-甲基苯甲醛 9f产生N芳基化hydr 22b，然而，在所采用的条件下，其未能环化为16。已经建议该反应是通过最初的攻击来进行的。hydr 负离子在邻近位置 硝基，然后将ipso氢

  DOI：

  10.1039/b105230f

文献信息

• RAI, K. M. LOKANATHA;HASSNER, ALFRED, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N6, C. 2799-2807
  作者：RAI, K. M. LOKANATHA、HASSNER, ALFRED

  DOI：——

  日期：——
• SHAWALI A. S.; HASSANEEN H. M.; SHERIF S. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1745-1749
  作者：SHAWALI A. S.、 HASSANEEN H. M.、 SHERIF S. M.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, H. B.;MCWHINNIE, W. R., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1985, N 4, 821-825
  作者：SINGH, H. B.、MCWHINNIE, W. R.

  DOI：——

  日期：——
• CECCHI, L.;MELANI, F.;PALAZZINO, G.;FILACCHIONI, G.;PORRETTA, G. C., FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 10, 888-900
  作者：CECCHI, L.、MELANI, F.、PALAZZINO, G.、FILACCHIONI, G.、PORRETTA, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward synthesis of some fused aza-arenes via nucleophilic displacement of a ring hydrogen atom in nitroarenes by aromatic hydrazone anions
  作者：Koji Uehata、Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b105230f

  日期：2002.2.22

  6-Nitroquinoline 6 undergoes direct cyclocondensation with aromatic aldehyde hydrazones 9 in the presence of sodium hydride in DMF at low temperature, giving the corresponding 3-aryl-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolines 10 and/or 3-aryl[1,2,4]triazino[6,5-f]quinolines 11 in low to moderate yield. With aromatic keto hydrazones 7, 3,3-disubstituted 2,3-dihydro[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline-4-oxides 8 are obtained

  6-硝基喹啉 6与芳族化合物直接进行环缩合醛 腙 9在氢化钠在DMF中，在低温下，得到相应的3-芳基- 1 H ^ -吡唑并[3,4 ˚F〕喹啉10和/或3-芳基- [1,2,4]三嗪并[6,5- ˚F〕喹啉11在中低产量。用芳族酮7，以中等至良好的产率获得3，3-二取代的2，3-二氢[1,2,4]三嗪基[6,5 - f ]喹啉-4-氧化物8。环缩合的方式很大程度上取决于芳族化合物的环取代基的电子性质腙; 给电子的取代基有利于11的形成，而吸电子的取代基有利于10的形成。单环硝基芳烃 15与4-硝基苯甲醛 参见图9a，以中等收率得到另一种类型的环缩合产物3-芳基-1 H-吲唑16。相反，环氢原子的亲核取代发生在4-甲基苯甲醛 9f产生N芳基化hydr 22b，然而，在所采用的条件下，其未能环化为16。已经建议该反应是通过最初的攻击来进行的。hydr 负离子在邻近位置 硝基，然后将ipso氢