2-fluoro-3-phenyl-propan-1-ol | 110683-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-Fluoro-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 110683-88-0
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: UAAFQTVQTMUUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(phenyl-λ³-iodanediyl)bis(4-(trifluoromethyl)pyridinium)trifluoromethanesulfonate 、 2-fluoro-3-phenyl-propan-1-ol 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3-fluorochroman-6-yl)(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  芳烃 C-H 醚化的 Umpolung 策略导致由 I(III) N-连接的高价碘试剂启用的官能化色烷

  摘要：

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100809
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-fluoro-α-nitro-β-phenylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-fluoro-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first versatile and practical building blocks equivalent to the synthon of monofluoromethylene dicarbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a053

文献信息

• Metal-Free and User-Friendly Regioselective Hydroxyfluorination of Olefins
  作者：Daniel M. Sedgwick、Inés López、Raquel Román、Nanako Kobayashi、Otome E. Okoromoba、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00681

  日期：2018.4.20

  inexpensive reagents has been developed. This new approach displays a broader scope than previously reported methodologies and has been applied to the late-stage fluorination of a complex molecule, giving rise to a fluorosteroid derivative. The stereochemistry of the process has also been studied in some detail.

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。
• Enantioselective alpha-fluorination of aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan W.C. David

  公开号：US20060189830A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze enantioselective fluorination of enolizable aldehydes. Reaction systems composed of an enolizable aldehyde, an electrophilic fluorination reagent, and a nonmetallic chiral catalyst in the form of an imidazolidinone salt are also provided.

  非金属手性有机催化剂被用于催化不对称选择性氟化烯醇醛。由烯醇醛、亲电性氟化试剂和非金属手性催化剂（以咪唑啉酮盐形式）组成的反应体系也被提供。
• Direct Organocatalytic α-Fluorination of Aldehydes and Ketones
  作者：Dieter Enders、Matthias Hüttl

  DOI：10.1055/s-2005-864813

  日期：——

  The first organocatalytic direct α-fluorination of aldehydes and ketones employing Selectfluor I-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)} as the fluorine source is reported. (S)-Proline and related derivatives act as organocatalysts to give the corresponding α-fluoroaldehydes and α-fluoroketones in moderate to good yields (47-78%). The asymmetric inductions are

  报道了使用 Selectfluor I-氯甲基-4-氟-1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)}作为氟源的醛和酮的第一个有机催化直接α-氟化。(S)-脯氨酸和相关衍生物作为有机催化剂以中等至良好的产率 (47-78%) 得到相应的 α-氟醛和 α-氟酮。不对称感应仍然很低（ee ≤ 36%）。
• The first versatile and practical building blocks equivalent to the synthon of monofluoromethylene dicarbanion
  作者：Yoshio Takeuchi、Kazuhiro Nagata、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/jo00231a053

  日期：1987.10
• Highly enantioselective bioreduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae
  作者：Fan Luo、Ping Wang、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.073

  日期：2010.3

  Biocatalytic reduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae was investigated in phosphate buffer solutions. Product analysis clearly showed that (S)-2-fluoro-3-arylpropanols were afforded in high yields with up to 92% ee Value. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.