2-(3-Methoxyphenyl)-4-(phenylmethylene)-5(4H)-oxazolone | 299439-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)-4-(phenylmethylene)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4-benzylidene-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 299439-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00502478
• 分子量: 279.295
• InChiKey: HONFGFNBNBLPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyphenyl)-4-(phenylmethylene)-5(4H)-oxazolone 、 L-苯丙氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯甲酰基氨基)-乙酸 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(3-Methoxyphenyl)-4-(phenylmethylene)-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892

文献信息

• Enantioselective Synthesis of CF₃ -Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindoles and Dispirooxindoles via Thiourea-Catalyzed Domino Michael/Mannich [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Ye Lin、Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201801608

  日期：2019.3.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition of N‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines and arylidene azlactones by using a hydroquinine‐derived thiourea as the catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF3‐containing 3,2’‐pyrrolidinyl spirooxindole/ dispirooxindole derivatives bearing four adjacent stereogenic centers including

  公开了一种有效且实用的有机催化不对称多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]通过使用对苯二酚衍生的硫脲作为催化剂，对N -2,2,2-三氟乙基Isatin酮亚胺和亚芳基a内酯进行的环加成反应。在温和条件下，以高收率（高达99％的收率）获得了具有四个非立体异构选择性（高达99％的收率）的范围广泛的含CF 3的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚/双螺并恶二唑衍生物，带有四个相邻的立体生成中心，包括两个邻位螺四价手性中心。 > 20：1 dr（在所有情况下）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Unexpected [2 + 2] C–C bond coupling due to photocycloaddition on orthopalladated (Z)-2-aryl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones
  作者：Doru Roiban、Elena Serrano、Tatiana Soler、Ion Grosu、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/b907647f

  日期：——

  A [2 + 2] photocycloaddition has been observed in regioselectively orthopalladated 2-aryl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones, leading to unprecedented cyclobutane-bis(oxazolones).

  在区域选择性正钯化的2-芳基-4-亚芳基-5(4H)-恶唑酮中观察到[2 + 2]光环加成反应，产生了前所未有的环丁烷-双(恶唑酮)。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of the Hexahydrocoumarin Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric [3 + 3] Cyclization
  作者：Xue Yang、Yu-Chen Zhang、Qiu-Ning Zhu、Man-Su Tu、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00603

  日期：2016.6.17

  The first catalytic asymmetric construction of the biologically important hexahydrocoumarin scaffold has been established, which takes advantage of chiral thiourea–tertiary amine-catalyzed enantioselective transformations. Besides, this reaction also realized the first catalytic asymmetric [3 + 3] cyclization of 4-arylidene-2-aryloxazol-5(4H)-ones with cyclohexane-1,3-diones, which afforded structurally

  已经建立了生物学上重要的六氢香豆素骨架的第一个催化不对称结构，该结构利用了手性硫脲-叔胺催化的对映选择性转化。此外，该反应还实现了4-亚芳基-2-芳基恶唑-5（4 H）-环己烷-1,3-二酮类化合物，可提供结构多样的3-氨基六氢香豆素衍生物，具有出色的非对映选择性和高对映选择性（均> 95：5 dr，最高达96：4 er）。对活化方式的研究表明，手性硫脲-叔胺催化剂通过氢键相互作用同时活化了两种底物。而且，该反应可用于大规模的对映体富集的六氢香豆素的合成。这种方法不仅为构建手性六氢香豆素骨架提供了一种有效的方法，而且丰富了不对称有机催化和催化对映选择性[3 + 3]环化的研究领域。