5-(2-氟苯基)-1-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮 | 844-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-1-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 2H-1,4-benzodiazepin-2-one, 5-(2-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-
• 英文别名: 1-Methyl-5-(o-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on；1-Methyl-5-<2-fluor-phenyl>-1.3-dihydro-2H-1.4-benzodiazepin-2-on；1-Methyl-5-<2-fluorphenyl>-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-on, NaH, MeJ.；5-(2-fluoro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；1-Methyl-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(2-Fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-methyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(2-fluorophenyl)-1-methyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 844-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: YVTVBCWQHDDTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-氟苯基)-1-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one和3-氨基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one的新合成：Pd催化的交叉-酰亚胺基氯与有机硼酸的偶联。

  摘要：

  描述了一种合成1,4-苯并二氮杂和3-氨基-1,4-苯并二氮杂的新方法，该方法采用Pd催化的酰亚胺基氯与有机金属试剂的交叉偶联反应作为关键步骤。描述了关键中间体的五步合成方法，结果表明，仅在另外四个步骤中（三个偶联和TFA介导的BOC脱保护），各种N1，C3-氨基，C5-碳，或可以合成氮取代的1，4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1021/jo026860a

文献信息

• US3991048A
  申请人：——

  公开号：US3991048A

  公开（公告）日：1976-11-09
• New Synthesis of 1,3-Dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2<i>H</i>)-ones and 3-Amino-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2<i>H</i>)-ones:  Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Organoboronic Acids
  作者：Alan Nadin、José M. Sánchez López、Andrew P. Owens、Dean M. Howells、Adam C. Talbot、Timothy Harrison

  DOI：10.1021/jo026860a

  日期：2003.4.1

  A new approach to the synthesis of 1,4-benzodiazepines and 3-amino-1,4-benzodiazepines, which employs the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of an imidoyl chloride with an organometallic reagent as the key step, is described. A five-step synthesis of a key intermediate is described and it is shown that in only four further steps (three couplings and a TFA-mediated BOC-deprotection) a wide variety

  描述了一种合成1,4-苯并二氮杂和3-氨基-1,4-苯并二氮杂的新方法，该方法采用Pd催化的酰亚胺基氯与有机金属试剂的交叉偶联反应作为关键步骤。描述了关键中间体的五步合成方法，结果表明，仅在另外四个步骤中（三个偶联和TFA介导的BOC脱保护），各种N1，C3-氨基，C5-碳，或可以合成氮取代的1，4-苯并二氮杂s。