1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one | 180901-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 180901-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: RZRMMEAUHOQXLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-1H-[1,2,4]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. III. Oxidation Products of 1-Methyl-3-phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one

  摘要：

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) 经过气相氧化，得到 1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 甲基-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (2) 和 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3).脱氢 衍生物(2)是由(1)与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (ddq)。脱氢衍生物 (2) 在与 OxoneR。为明确合成 α-二羰基衍生物 (3) 的几次明确合成尝试均未成功；它与 1,4-二甲基衍生物 通过甲基化 3-苯基-1,4-二氢-1,2,4-二甲基-1,4-二羰基衍生物 (13) 二氢-1,2,4-三嗪-5,6-二酮 (4) 与氢化钠和甲基碘进行甲基化反应，得到了 1,4-二甲基衍生物 (13)。

  DOI：

  10.1071/ch99047
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. II Synthesis of Several Methylated 3-Phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones

  摘要：

  利用咪唑酰氯开发了 4,5- 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的新合成方法。 利用亚胺酰氯开发了一种新的合成方法。总产率为 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的总收率。 酸亚胺酸盐和肼类化合物制备的 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H) 通过开发一种更高效的亚胺酸盐合成方法，改进了这种方法。新的 1,2-、1,4- 和 5,5 二甲基 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的合成方法是 通过环缩合/环加成途径合成。碱催化甲基化 3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (15) 的碱催化甲基化反应得到了 1- 甲基化衍生物 (8)；在类似条件下 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) 得到 1,2-二甲基衍生物 (7)。

  DOI：

  10.1071/ch99012

文献信息

• Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：DJ Collins、TC Hughes、WM Johnson

  DOI：10.1071/ch9960463

  日期：——

  Unambiguous syntheses of four unreported monomethylated derivatives of 3-phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones, namely, the 1-methyl (2), 2-methyl (3), 4-methyl (4) and the imidic O-methyl derivative (5), are described. Regioselectivity was achieved for the synthesis of (2) by addition of ethyl glycinate to the 1,3-dipolar nitrile imine derived from N- methylbenzohydrazonoyl bromide hydrobromide (8). The key step for the synthesis of (3) was addition of benzyl 3-methylcarbazate (14) to ethyl N-[ chloro (phenyl) methylene ] glycinate (15b). The 4-methyl compound (4) was prepared by cycloaddition of ethyl N-( thiobenzoyl ) sarcosinate (21) with hydrazine hydrate, and the O-methyl compound (5) was prepared by reaction of sodium methoxide with 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine (23).

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。
• Synthesis of Spiroheterocycles Containing Thiadiazole Thiadiazine and Triazine Moieties from Nitrilimines
  作者：Hany M. M. Dalloul

  DOI：10.1080/10426507.2010.546587

  日期：2011.9.1

  Abstract A series of 5-substituted 1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones was prepared by the reaction of α-amino acid methyl esters with appropriate nitrilimines and treated with phosphorus pentasulfide to afford 5-substituted 1-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-thiones. When 1,2,4-triazin-6-thiones were allowed to react with nitrilimine, the novel 4,6-dimethyl-2,8-di-phenyl

  摘要 α-氨基酸甲酯与适当的腈亚胺反应，制备了一系列5-取代的1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-triazin-6-ones。五硫化二磷得到5-取代的1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6-硫酮。当 1,2,4-triazin-6-thiones 与腈亚胺反应时，新的 4,6-二甲基-2,8-二苯基-10-取代-1-thia-3,4,6,7 ,9-pentaazaspiro[4.5]dec-2,7-二烯是通过元素分析和光谱数据得到并证实的。一些合成的化合物在体外测试了它们的抗微生物活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. II Synthesis of Several Methylated 3-Phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：David J. Collins、Timothy C. Hughes、Wynona M. Johnson

  DOI：10.1071/ch99012

  日期：——

  Novel syntheses of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones were developed by use of imidoyl chlorides. The overall yield of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones prepared from amino acid imidates and hydrazines was improved by the development of a much more efficient synthesis of the imidates. The new 1,2-, 1,4- and 5,5-dimethyl dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones have been synthesized by cyclocondensation/cycloaddition pathways. Base-catalysed methylation of 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (15) gave the 1- methylated derivative (8); under similar conditions 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) afforded the 1,2-dimethyl derivative (7).

  利用咪唑酰氯开发了 4,5- 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的新合成方法。 利用亚胺酰氯开发了一种新的合成方法。总产率为 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的总收率。 酸亚胺酸盐和肼类化合物制备的 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H) 通过开发一种更高效的亚胺酸盐合成方法，改进了这种方法。新的 1,2-、1,4- 和 5,5 二甲基 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的合成方法是 通过环缩合/环加成途径合成。碱催化甲基化 3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (15) 的碱催化甲基化反应得到了 1- 甲基化衍生物 (8)；在类似条件下 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) 得到 1,2-二甲基衍生物 (7)。
• Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. III. Oxidation Products of 1-Methyl-3-phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  作者：David J. Collins、Timothy C. Hughes、Wynona M. Johnson

  DOI：10.1071/ch99047

  日期：——

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) undergoes aerial oxidation to give a mixture of 1- methyl-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one (2) and 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3). The dehydro derivative (2) was cleanly prepared by the oxidation of (1) with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4- benzoquinone (ddq). The dehydro derivative (2) underwent a surprising rearrangement to the triazole (12) upon oxidation with OxoneR. Several attempts at unambiguous synthesis of the α-dicarbonyl derivative (3) were unsuccessful; it was obtained, together with the 1,4-dimethyl derivative (13) by methylation of 3-phenyl-1,4- dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (4) with sodium hydride and methyl iodide.

  1-Methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (1) 经过气相氧化，得到 1-甲基-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 甲基-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (2) 和 1-methyl-3-phenyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dione (3).脱氢 衍生物(2)是由(1)与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (ddq)。脱氢衍生物 (2) 在与 OxoneR。为明确合成 α-二羰基衍生物 (3) 的几次明确合成尝试均未成功；它与 1,4-二甲基衍生物 通过甲基化 3-苯基-1,4-二氢-1,2,4-二甲基-1,4-二羰基衍生物 (13) 二氢-1,2,4-三嗪-5,6-二酮 (4) 与氢化钠和甲基碘进行甲基化反应，得到了 1,4-二甲基衍生物 (13)。