1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-chloro-3-methylindole | 168143-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-chloro-3-methylindole
• 英文别名: Tert-butyl 5-chloro-3-methyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-chloro-3-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 168143-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: KGRBQRJFHZXYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-chloro-3-methylindole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 亚硝酸特丁酯 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到tert-butyl 5-chloro-3-methyl-2-nitro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用可移动的导向基团进行钴催化的吲哚的CH硝化

  摘要：

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201800036
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(tert-butyloxycarbonyl)-5-chloro-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  NBS对3-甲基吲哚的区域特异性溴化及其在海洋环肽中光学活性异常色氨酸的简明合成中的应用（1）。

  摘要：

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。

  DOI：

  10.1021/jo971067g

文献信息

• Indole synthesis from N-allenyl-2-iodoanilines under mild conditions mediated by samarium(<scp>ii</scp>) diiodide
  作者：Hiroki Iwasaki、Kenji Suzuki、Mitsunari Yamane、Shohei Yoshida、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1039/c4ob01164c

  日期：——

  A novel method for indole skeleton synthesis under mild conditions mediated by samarium(ii) diiodide has been developed.

  一种在温和条件下通过镨（II）二碘化物介导的吲哚骨架合成的新方法已经开发出来。
• Regiospecific bromination of 3-methylindoles with N-bromosuccinimide
  作者：Puwen Zhang、Ruiyan Liu、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00478-u

  日期：1995.5

  The regiospecific bromination of various substituted 3-methylindoles at either C(2) or the C(3) alkyl moiety was accomplished via an electrophilic or free radical bromination process to provide intermediates for indole alkaloid total synthesis. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring.

  C（2）或C（3）烷基部分的各种取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化反应是通过亲电或自由基溴化过程完成的，以提供吲哚生物碱全合成的中间体。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。
• Regiospecific Bromination of 3-Methylindoles with NBS and Its Application to the Concise Synthesis of Optically Active Unusual Tryptophans Present in Marine Cyclic Peptides¹
  作者：Ruiyan Liu、Puwen Zhang、Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971067g

  日期：1997.10.1

  A regiospecific bromination of substituted 3-methylindoles at either the C(3) alkyl moiety or the C(2) position was achieved via a free radical bromination or electrophilic process, respectively. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring. In addition, enantiospecific syntheses of 5-methoxytryptophan

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。
• Cobalt-Catalyzed C−H Nitration of Indoles by Employing a Removable Directing Group
  作者：Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201800036

  日期：2018.4.4

  nitration of 3‐substituted indoles, by using the economical and non‐toxic cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as a catalyst and tert‐butyl nitrite (TBN) as the nitro source, is reported. This approach provides a unique methodology involving a site‐selective C−N bond formation for preparation of C‐2 substituted nitro indoles. Utilization of the tBoc as the removable directing group enhances the

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。