nauclefidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: nauclefidine
• 英文别名: 4-oxo-4,6,7,12-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde；4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: BXGBDTXJOUEMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate 在 吡啶 、 sodium cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 、 对甲苯磺酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 nauclefidine
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物催化的亚氨基-Stetter反应 合成吲哚喹啉嗪生物碱的一般策略†

  摘要：

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02691a

文献信息

• On the indole alkaloid, nauclefidine; structure revision, synthesis, and a biomimetic transformation from the vincoside lactam
  作者：Hiromitsu Takayama、Rieko Yamamoto、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Lin Mao、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78505-4

  日期：1994.11

  The structure of a Nauclea indole alkaloid, nauclefidine, was revised as formula 12 based on synthetic studies and the biomimetic transformation of the vincoside lactam (14) based on the suggested biogenetic route.

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。
• HOUGHTON, PETER J.;LATIFF, AISHAH;SAID, IKRAM M., PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 347-350
  作者：HOUGHTON, PETER J.、LATIFF, AISHAH、SAID, IKRAM M.

  DOI：——

  日期：——
• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。