3-[(3,4-二甲氧基苯基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚 | 199605-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(3,4-二甲氧基苯基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 3,3'-((3,4-dimethoxyphenyl)methylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 1H-Indole, 3,3'-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]bis[2-methyl-；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 199605-23-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: NJLDHIWSHFQSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  623.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3,4-二甲氧基苯基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methylene)indole
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-[(3,4-二甲氧基苯基)-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-2-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes

  摘要：

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b916015a

文献信息

• Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate and Amberlyst-15: Two Efficient Heterogeneous Catalysts for Facile Synthesis of Bis- and Tris(1H-indol-3-yl)methanes from Indoles and Carbonyl Compounds1
  作者：Chimmani Ramesh、Joydeep Banerjee、Rammohan Pal、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303022

  日期：2003.5

  synthesized in high yields by an electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds under mild reaction conditions using two efficient heterogeneous catalysts, silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4⋅SiO2) and amberlyst-15. The second catalyst can be reused.

  使用两种有效的非均相催化剂二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4· SiO）在温和的反应条件下通过吲哚与羰基化合物的亲电取代反应以高收率合成双-和三（1 H-吲哚-3-基）甲烷2）和amberlyst-15。第二催化剂可以重复使用。
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Efficient synthesis of bis (indolyl) methanes catalyzed by (PhCH2PPh3)+Br3− under solvent-free conditions
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Langroodi、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.028

  日期：2010.11

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) has been applied as an efficient catalyst for the preparation of bis (indolyl) methanes (BIMs) via electrophilic substitution of indoles with aldehydes in the absence of solvent. (C) 2010 Farhad Shirini. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Succinimide-N-sulfonic acid catalyzed synthesis of bis(indolyl)methane and coumarin derivatives under mild conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60669-x

  日期：2013.10

  A mild and simple procedure is described for the synthesis of bis(indolyl)methane and coumarin derivatives using succinimide-N-sulfonic acid as an efficient, cheap, and reusable catalyst under mild conditions. (C) 2013, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Amberlyst‐Catalyzed Reaction of Indole: Synthesis of Bisindolylalkane
  作者：Bowen Ke、Yong Qin、Yin Wang、Fengpeng Wang

  DOI：10.1081/scc-200054794

  日期：2005.5

  Amberlyst was found to be an effective catalyst for the condensation reactions of indoles 2 with aldehydes 3 to afford bisindolylalkanes 1 in good to excellent yields.