methyl (2E,4E,6S,7R)-6,7-dihydroxy-6,7-O,O-isopropylidene-5-methyl-8-oxoocta-2,4-dienoate | 791130-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6S,7R)-6,7-dihydroxy-6,7-O,O-isopropylidene-5-methyl-8-oxoocta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 791130-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QEQUZJJZGCEYOZ-DZLFQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6S,7R)-6,7-dihydroxy-6,7-O,O-isopropylidene-5-methyl-8-oxoocta-2,4-dienoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5Z)-3-{(E)-2-[(1S,2R)-1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]-ethenyl}-5-[(2E,4trans)-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-2,4-pentadienylidene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl (2E,4E,6S,7R)-6,7-dihydroxy-6,7-O,O-isopropylidene-5-methyl-8-oxoocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates from Mixtures of Brominated­ Ando Phosphonates
  作者：Reinhard Brückner、Thomas Olpp

  DOI：10.1055/s-2004-831166

  日期：——

  We prepared 69:31-11:89 mixtures of phosphonates 6b and 7b containing two phenoxy substituents, a CO 2 Et group, and 1 or 2 bromine atoms, respectively, at the interspersed methylene group. Deprotonating 64:36 mixtures of these reagents with NaH and adding a variety of aldehydes at 0 °C provided unsaturated α-bromoesters. Yields were typically 70-99% and E-selectivities (i.e. ester and β-substituent

  我们制备了 69:31-11:89 的膦酸酯 6b 和 7b 混合物，在散布的亚甲基上分别含有两个苯氧基取代基、一个 CO 2 Et 基团和 1 个或 2 个溴原子。将这些试剂与 NaH 的 64:36 混合物去质子化，并在 0 °C 下添加各种醛，得到不饱和的 α-溴酯。产率通常为 70-99%，E-选择性（即酯和 β-取代基顺式）为 80:20-98:2。类似地，我们通过氯化膦酸酯 49 进行到 E:Z = 94:6 (80%) 的不饱和 α-氯代酯 51。
• Novel Strategy for the Synthesis of the Butenolide Moiety of Peridinin
  作者：Thomas Olpp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200460259

  日期：2005.2.25