(S)-2-(allylbenzylamino)-N,N-dibenzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionamide | 489438-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(allylbenzylamino)-N,N-dibenzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionamide
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanamide
• CAS: 489438-75-7
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₂Si
• 分子量: 528.81
• InChiKey: OTHRVJYPMBZLAQ-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(allylbenzylamino)-N,N-dibenzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionamide 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 endo-(1R,2R,5S)-N,N,3-tribenzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamine 、 exo-(1R,2S,5S)-N,N,3-tribenzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基胺通过α-(N-烯丙基氨基)-取代的N,N-二烷基甲酰胺和腈的Ti介导的分子内还原环丙烷化反应

  摘要：

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl serine 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-2-(allylbenzylamino)-N,N-dibenzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基胺通过α-(N-烯丙基氨基)-取代的N,N-二烷基甲酰胺和腈的Ti介导的分子内还原环丙烷化反应

  摘要：

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v

文献信息

• 3-Azabicyclo[3.1.0]hex-1-ylamines by Ti-Mediated Intramolecular Reductive Cyclopropanation of α-(N-Allylamino)-Substituted N,N-Dialkylcarboxamides and Carbonitriles
  作者：Martina Gensini、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v

  日期：2002.8

  hydrogenative deprotection of 10aa, 10ab, 10ba and 10ad, respectively, under acidic conditions, in 91, 95, 96, and 99% yields, respectively. X-ray crystal structure analyses of 10aa and 10ad in each case found an equatorial position of the N-benzyl group on the heterocycle and a common boat conformation for the 3-azabicyclo[3.1.0]hexane and 3-azabicyclo[4.1.0]heptane skeletons as a whole. One-step preparations

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]