(S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid | 1026455-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoic acid
• CAS: 1026455-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: MXANSADZYNHDET-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzylserine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulphamidates: New synthetic precursors for β-functionalised α-amino acids.

  摘要：

  The nucleophilic ring opening of cyclic sulphamidates derived from (S)-serine by a variety of nucleophiles, was utilised in a novel approach to the synthesis of beta-substituted alanines.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82279-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl serine 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.1.0]己-1-基胺通过α-(N-烯丙基氨基)-取代的N,N-二烷基甲酰胺和腈的Ti介导的分子内还原环丙烷化反应

  摘要：

  通过 α-() 的分子内还原环丙烷化反应合成了多种具有 1-氨基-3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 1-氨基-3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷骨架 10 的三保护和单保护衍生物。 N-烯丙氨基)-取代的 N,N-二烷基甲酰胺 6、8 和 9。从天然存在的氨基酸丝氨酸 (4a, 4b) 的衍生物开始，得到对映体纯的化合物 10a 和 10b，其内/外比为 2.5 :1 (a) 和 2:1 (b)，总产率分别为 26% 和 30%。未保护的双环胺 11aa、11ab、11ba 和 11ad 分别通过钯催化的 10aa、10ab、10ba 和 10ad 的氢化脱保护在酸性条件下制备，产率分别为 91%、95%、96% 和 99%。在每种情况下，10aa 和 10ad 的 X 射线晶体结构分析发现杂环上 N-苄基的赤道位置和 3-氮杂双环 [3.1.0] 己烷和 3-氮杂双环 [4.1.0]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2499::aid-ejoc2499>3.0.co;2-v