3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole | 121347-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole
• 英文别名: 4-[(3-propan-2-yl-1H-indol-2-yl)sulfonyl]phenol
• CAS: 121347-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: CVGRIWBJDWFLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基l-N-(3-氯丙基)-3,4-二甲氧基苯乙胺 、 3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-isopropyl-2-[4-{3-[N-methyl-N-(3,4-dimethoxy-β-phenethyl)amino]propyloxy}benzenesulfonyl]indole
  参考文献：
  名称：

  新型有效的钙进入阻滞剂的新型杂环类似物：1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00062a015
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropyl-2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-1H-indole 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-isopropyl-2-<(4-hydroxyphenyl)sulfonyl>indole
  参考文献：
  名称：

  新型有效的钙进入阻滞剂的新型杂环类似物：1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00062a015

文献信息

• Alkylaminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0302792A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  The present invention relates to aminoalkoxy­phenyl derivatives of formula : in which : B represents a -S-, -SO- of SO₂- group, and Cy is an organic cyclic group. These compounds are calcium inhibitors and are useful for the treatment of pathological syndroms of the cardiovascular system.

  本发明涉及式.的氨基烷氧基苯基衍生物： 式中： B 代表-S-、-SO-或 SO₂- 基团，以及 Cy 是有机环状基团。 这些化合物是钙抑制剂，可用于治疗心血管系统的病理综合征。
• Utilisation de dérivés de benzène-sulfonyl-indole pour la préparation de médicaments
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0645375A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  Utilisation d'au moins un dérivé d'indole de formule générale : ou d'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle :    Am représente un groupement    R représente un radical alkyle en C₁-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆    R₁ représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C₁-C₄    R₂ et R₃, identiques ou différents représentent l'hydrogène, le radical méthyle ou éthyle ou un halogène    R₄, R₅ et R₆, identiques ou différents, représentent l'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄, alkoxy en C₁-C₄ ou un halogène    R₇ représente l'hydrogène ou un halogène    R₈ représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C₁-C₄    R₉ représente l'hydrogène ou lorsque R₈ et R₉ sont pris ensemble, forment le radical méthylène    m représente 1 ou 2    n représente 2, 3 ou 4 pour la préparation à' un médicament destiné à prévenir ou à traiter des affections pathologiques impliquant une prolifération de cellules musculaires lisses.

  使用至少一种通式为 ： 或其药学上可接受的盐，其中 ： Am 代表一个基团 R 代表 C₁-C₆ 烷基或 C₃-C₆ 环烷基 R₁ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基 R₂ 和 R₃ 可以相同或不同，代表氢、甲基或乙基或卤素 R₄、R₅ 和 R₆（可以相同或不同）代表氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基或卤素 R₇ 代表氢或卤素 R₈ 代表氢或 C₁-C₄ 烷基 R𠢙 代表氢，或者当 R₈ 和 R𠢙 合在一起时，形成亚甲基基 m 代表 1 或 2 n 代表 2、3 或 4 用于制备预防或治疗涉及平滑肌细胞增殖的病理状况的药物。
• Aralkylaminoalkoxyphenyl derivatives, process of preparation and compositions containing the same
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0302793B1

  公开（公告）日：1993-12-15
• US5017579A
  申请人：——

  公开号：US5017579A

  公开（公告）日：1991-05-21
• US4994474A
  申请人：——

  公开号：US4994474A

  公开（公告）日：1991-02-19