6,6-dimethyl-2-trifluorometanesulfonyloxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester | 263862-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-trifluorometanesulfonyloxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6,6-dimethyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-enecarboxylate；Methyl 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 263862-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 316.298
• InChiKey: OWCUCAIORKIOOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-trifluorometanesulfonyloxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl)[2-(2-aminoethylphenyl)]palladium(II) methyl-t-butyl ether 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 1-(6-(2-((3-ethyl-4-(piperidin-4-yl)phenoxy)methyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)pyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CYCLOHEXÉN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐；本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。

  公开号：

  WO2016001878A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,6-dimethyl-2-trifluorometanesulfonyloxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳骨架上的快速甲基化，可用于合成11CH3结合的PET示踪剂：Pd（0）介导的甲基碘与链烯基三丁基锡烷的快速偶联，生成1-甲基烯烃。

  摘要：

  进行了Pd（0）介导的甲基碘与过量的烯基三丁基锡烷的快速偶联反应，目的是将短寿命的11C标记的甲基掺入具有1个甲基烯烃单元的具有生物意义的有机化合物中，以合成a PET示踪剂。使用四组反应条件（AD），全部在DMF中在60℃下进行5分钟。使用CH3I /锡烷/ Pd2（dba）3 / P（邻甲苯基）3 / CuCl / K2CO3（1：40：0.5：4-6：2：5）的条件B在几乎所有情况下均能很好地发挥作用。使用CH3I /锡烷/ Pd2（dba）3 / P（邻甲苯基）3 / CuX（X = Br，Cl或I）/ CsF（1：40：0.5-5：2-20：2- 20：5-50）显示了对锡基材的一般适用性方面的最佳结果，基于甲基碘的消耗量，以> 90％的产率提供了相应的甲基化产物。P（t-Bu）2Me的效果不如P（o-tolyl）3，特别是对于α，β-不饱和羰基底物。在这些反应条件下未发生区域或

  DOI：

  10.1039/b515215a

文献信息

• [2.2.2]- to [3.2.1]-Bicycle Skeletal Rearrangement Approach to the Gibberellin Family of Natural Products
  作者：Brandon R. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01031

  日期：2018.5.18

  Synthetic studies toward the gibberellin family of natural products are reported. An oxidative dearomatization/Diels–Alder cascade assembles the carbon skeleton as a [2.2.2]-bicycle, which is then transformed to the [3.2.1]-bicyclic gibberellin core via a novel Lewis acid catalyzed rearrangement. Strategic synthetic handles allow for late-stage modification of the gibberellin skeleton and provides

  已报道了对赤霉素天然产物家族的合成研究。氧化脱芳香化作用/ Diels-Alder级联将碳骨架组装成[2.2.2]-双环，然后通过一种新型的路易斯酸催化重排将其转化为[3.2.1]-双环赤霉素核心。战略性合成手柄可对赤霉素骨架进行后期修饰，并能有效利用这一重要的天然化合物家族。
• DABO Boronates: Stable Heterocyclic Boronic Acid Complexes for Use in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott Rychnovsky、Maureen Reilly

  DOI：10.1055/s-0030-1261218

  日期：2011.10

  Diethanolamine complexed heterocyclic boronic acids (DABO boronates) are air-stable reagents that can be used directly in Suzuki-Miyaura reactions in the presence of water or a protic co-solvent. Interestingly, heterocyclic DABO boronates can be stored for extended periods of time at room temperature with no noticeable degradation, unlike their boronic acid counterparts. Heterocyclic DABO boronates

  二乙醇胺络合的杂环硼酸（DABO 硼酸盐）是空气稳定的试剂，可在水或质子助溶剂存在下直接用于 Suzuki-Miyaura 反应。有趣的是，与它们的硼酸对应物不同，杂环 DABO 硼酸盐可以在室温下长时间储存​​而没有明显的降解。在标准 Suzuki-Miyaura 条件下，杂环 DABO 硼酸酯在钯催化的交叉偶联反应中构成了其他硼酸衍生物的操作简单且有效的替代品，作为偶联伙伴。
• CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3164396A1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9957254B2
  申请人：——

  公开号：US9957254B2

  公开（公告）日：2018-05-01