3-allyloxy-2,2-bis(allyloxymethyl)propanal | 862893-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyloxy-2,2-bis(allyloxymethyl)propanal
• 英文别名: 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propanal
• CAS: 862893-93-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: AAKZHIYPONDTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-2,2-bis(allyloxymethyl)propanal 在 2-mesityl-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 5-allyloxy-4,4-bis(allyloxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从enals催化生成活化的羧酸盐：决定碱的产物的作用。

  摘要：

  由咪唑鎓或三唑鎓盐和碱原位生成的N-杂环碳氧烷与烯醛反应，导致催化生成均烯酸酯。这些中间体的命运取决于催化碱：强碱（如（t）BuOK）会导致碳-碳键的形成，而较弱的碱则会使均烯酸酯质子化并随后生成活化的羧酸酯。这一发现，再加上新型三唑鎓预催化剂的设计，使烯类能够进行催化，原子经济的氧化还原酯化反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051269w
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇三烯丙基醚 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3-allyloxy-2,2-bis(allyloxymethyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  从enals催化生成活化的羧酸盐：决定碱的产物的作用。

  摘要：

  由咪唑鎓或三唑鎓盐和碱原位生成的N-杂环碳氧烷与烯醛反应，导致催化生成均烯酸酯。这些中间体的命运取决于催化碱：强碱（如（t）BuOK）会导致碳-碳键的形成，而较弱的碱则会使均烯酸酯质子化并随后生成活化的羧酸酯。这一发现，再加上新型三唑鎓预催化剂的设计，使烯类能够进行催化，原子经济的氧化还原酯化反应。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051269w