7-chloro-3,7-dimethyl-6-hydroxy-2-octenyl acetate | 143314-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 7-chloro-3,7-dimethyl-6-hydroxy-2-octenyl acetate
• 英文别名: [(E)-7-chloro-6-hydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 143314-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₃
• 分子量: 248.75
• InChiKey: YMFVPPDDWUZPBL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3,7-dimethyl-6-hydroxy-2-octenyl acetate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1'-chloro-1'-methyl) ethyl-2-methyl-2-vinyltetrahydrofurane 、 5-(1'-chloro-1'-methyl) ethyl-2-methyl-2-vinyltetrahydrofurane
  参考文献：
  名称：

  通过6,7-环氧香叶基乙酸乙酸酯的选择性环化反应合成（±）-卡拉汉纳醚和卡拉汉那酮

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的亲电环化由6,7-环氧香叶基乙酸酯（3）制备（±）-卡拉汉纳醚（1b）和卡拉汉宁（2）的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89332-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.6%的产率得到dl-6,7-dihydroxy-3,7-dimethylocta-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过6,7-环氧香叶基乙酸乙酸酯的选择性环化反应合成（±）-卡拉汉纳醚和卡拉汉那酮

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的亲电环化由6,7-环氧香叶基乙酸酯（3）制备（±）-卡拉汉纳醚（1b）和卡拉汉宁（2）的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89332-7

文献信息

• Ti(III)-catalyzed radical cyclization of 6,7-epoxygeranyl acetate
  作者：Shinichiro Fuse、Malcoln Hanochi、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.138

  日期：2004.2

  The reductive cyclization of epoxygeranyl acetate (1) was investigated using a catalytic amount of Cp2TiCl with various additives. The newly developed Cp2TiCl-Mn-lutidine.HCl-BEt3 system was found to be as effective as the reported stoichiometric system to afford the cyclized dehydro products 4 and 5 with 72% selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (±)-karahana ether and karahanaenone by selective cyclization of 6,7-epoxygeranyl acetate
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、P.Linares Palomino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89332-7

  日期：1994.1

  Efficient methods for preparing (±)-karahana ether (1b) and karahanaenine (2) from 6,7-epoxygeranyl acetate(3), by Lewis-acid-catalyzed electrophillic cyclization, are described.

  描述了通过路易斯酸催化的亲电环化由6,7-环氧香叶基乙酸酯（3）制备（±）-卡拉汉纳醚（1b）和卡拉汉宁（2）的有效方法。