lansiumamide C | 121817-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: lansiumamide C
• 英文别名: (2E)-N-Methyl-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)-2-propenamide；(E)-N-methyl-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 121817-38-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: FXOMVQIRHBIDBI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lansiumamide C 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 二甲基乙二醛肟 、 cobalt(II) benzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到(2E)-N-甲基-3-苯基-N-[(E)-2-苯基乙烯基]丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原无受体脱氢合成线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯

  摘要：

  近年来，在光氧化还原和过渡金属催化的独特组合的推动下，开发了几种直接使脂肪族化合物去饱和的方法。因此，可以以简单的方式制备具有高功能化潜力的烯烃。我们采用了先前报道的系统，该系统涉及四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 剂和用于从饱和前体脱氢制备线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双氢析出的钴肟助催化剂。底物范围包括几种天然产物和药物衍生物。该反应不需要贵金属催化剂，与以往方法相比反应时间短，适用于药物衍生物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201259
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基异氰酸酯 生成 lansiumamide C
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属加成到异氰酸酯上的不饱和酰胺：Lansamide-I，Lansiumamides AC和SB-204900的合成

  摘要：

  除异氰酸乙烯基酯外，还使用苯乙烯基格利雅（Styryl Grignard）制备天然存在的酰胺Lansamide-I，Laniumiumamides A和B，以及SB-204900；还报道了Laniumiumamide C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00477-9

文献信息

• Unsaturated enamides via organometallic addition to isocyanates: the synthesis of Lansamide-I, Lansiumamides A–C and SB-204900
  作者：Ian Stefanuti、Stephen A Smith、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00477-9

  日期：2000.5

  Styryl Grignard addition to vinyl isocyanates is employed to prepare the naturally occurring enamides Lansamide-I, Lansiumamides A and B, and SB-204900; the synthesis of Lansiumamide C is also reported.

  除异氰酸乙烯基酯外，还使用苯乙烯基格利雅（Styryl Grignard）制备天然存在的酰胺Lansamide-I，Laniumiumamides A和B，以及SB-204900；还报道了Laniumiumamide C的合成。
• Synthesis of Linear Enamides and Enecarbamates <i>via</i> Photoredox Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Ritu、Daniel Kolb、Nidhi Jain、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202201259

  日期：2023.2.21

  decatungstate (TBADT) as hydrogen atom transfer (HAT) agent and a cobaloxime co-catalyst for dihydrogen evolution for the dehydrogenative preparation of linear enamides and enecarbamates from saturated precursors. The substrate scope includes several natural products and drug derivatives. The reaction does not require noble metal catalysts, exhibits short reaction times compared to previous methods and is suitable

  近年来，在光氧化还原和过渡金属催化的独特组合的推动下，开发了几种直接使脂肪族化合物去饱和的方法。因此，可以以简单的方式制备具有高功能化潜力的烯烃。我们采用了先前报道的系统，该系统涉及四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 剂和用于从饱和前体脱氢制备线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双氢析出的钴肟助催化剂。底物范围包括几种天然产物和药物衍生物。该反应不需要贵金属催化剂，与以往方法相比反应时间短，适用于药物衍生物的后期功能化。