methyl (E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-oxohept-2-enoate | 205042-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 205042-08-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: PJYOVNCFFQXWKE-YWFITGJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Trimethylsilyl)propyl]triphenylphosphoniumbromid 、 methyl (E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-oxohept-2-enoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2E,6S,7Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-trimethylsilyldeca-2,7-dienoate 、 methyl (2E,6S,7E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-trimethylsilyldeca-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸对映体合成（+）-茉莉酸甲酯和（-）-葫芦酸甲酯

  摘要：

  据报道，从L-谷氨酸到茉莉花天然产物，（+）-茉莉酸甲酯和（-）-甲基葫芦巴酸有一种对映体特异性途径。关键步骤是功能化的1,6-二烯（如Chiron）的5-（3,4）烯环化，它建立了具有高度非对映选择性的三个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00069-6
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)furan-2(5H)-one 在 草酰氯 、 米帕明 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (E,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸对映体合成（+）-茉莉酸甲酯和（-）-葫芦酸甲酯

  摘要：

  据报道，从L-谷氨酸到茉莉花天然产物，（+）-茉莉酸甲酯和（-）-甲基葫芦巴酸有一种对映体特异性途径。关键步骤是功能化的1,6-二烯（如Chiron）的5-（3,4）烯环化，它建立了具有高度非对映选择性的三个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00069-6

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)-methyl epijasmonate and (−)-methyl cucurbate from L-glutamic acid
  作者：Tarun K. Sarkar、Bireswar Mukherjee、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00069-6

  日期：1998.3

  An enantiospecific route to jasmonoid natural products, (+) - methyl epijasmonate and (−)-methyl cucurbate from L-glutamic acid is reported. The key step is a 5-(3,4) ene cyclization of a functionalized 1,6-diene as chiron, which sets up three chiral centres with a high degree of diastereoselectivity.

  据报道，从L-谷氨酸到茉莉花天然产物，（+）-茉莉酸甲酯和（-）-甲基葫芦巴酸有一种对映体特异性途径。关键步骤是功能化的1,6-二烯（如Chiron）的5-（3,4）烯环化，它建立了具有高度非对映选择性的三个手性中心。