[3-(Trimethylsilyl)propyl]triphenylphosphoniumbromid | 84673-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(Trimethylsilyl)propyl]triphenylphosphoniumbromid
• 英文别名: Phosphonium, triphenyl[3-(trimethylsilyl)propyl]-, bromide；triphenyl(3-trimethylsilylpropyl)phosphanium;bromide
• CAS: 84673-68-7
• 化学式: Br*C₂₄H₃₀PSi
• 分子量: 457.465
• InChiKey: FMJJSDFYPDRUKT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Trimethylsilyl)propyl]triphenylphosphoniumbromid 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1-Diphenyl-4-(trimethylsilyl)-1-buten
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Leonard; Kittler, Juergen, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3737 - 3746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙基)(三甲基)硅烷 、 三苯基膦 以 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 以67.6%的产率得到[3-(Trimethylsilyl)propyl]triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)-methyl epijasmonate and (−)-methyl cucurbate from L-glutamic acid
  作者：Tarun K. Sarkar、Bireswar Mukherjee、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00069-6

  日期：1998.3

  An enantiospecific route to jasmonoid natural products, (+) - methyl epijasmonate and (−)-methyl cucurbate from L-glutamic acid is reported. The key step is a 5-(3,4) ene cyclization of a functionalized 1,6-diene as chiron, which sets up three chiral centres with a high degree of diastereoselectivity.

  据报道，从L-谷氨酸到茉莉花天然产物，（+）-茉莉酸甲酯和（-）-甲基葫芦巴酸有一种对映体特异性途径。关键步骤是功能化的1,6-二烯（如Chiron）的5-（3,4）烯环化，它建立了具有高度非对映选择性的三个手性中心。
• Cyclopentanoid allysilanes in synthesis: Generation via intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes and application to the synthesis of functionalized diquinanes
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97422-7

  日期：1990.1

  A new general route to -1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes useful in di-and triquinane synthesis is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。
• An intramolecular acylation of olefins directed by trimethylsilyl group. Synthesis of 2-cyclopropylcycloalkanones
  作者：Yasuo Hatanaka、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84083-6

  日期：1986.1
• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis of di- and triquinanes. A stereoselective synthesis of (±)-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Gosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89880-x

  日期：1992.1

  A new general route to cis-1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor. In addition, application of these allylsilanes to the synthesis of some di- and triquinanes including the fungal metabolite (±)- hirsutene is presented.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。
• Birkofer, Leonard; Kittler, Juergen, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3737 - 3746
  作者：Birkofer, Leonard、Kittler, Juergen

  DOI：——

  日期：——