2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenone | 13679-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-Butyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 13679-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NKOZMRHTCLIXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9301 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  氢键对烟酸酯在氟化醇中的溶剂分解反应性的影响

  摘要：

  进行了烯丙基和苄基烟酸酯及其N-甲基化衍生物在80％EtOH，97％TFE和97％HFIP中的溶剂分解反应性的系统研究。97％HFIP中的烟酸酯的反应性比相应的对硝基​​苯甲酸酯略高，而在80％的EtOH和97％的TFE中，这些反应性的比率相反。HFIP与烟酸酯离去基团比对硝基苯甲酸酯基团更强的氢键解释了这一现象，这与前者与后者相比具有更大的碱性。在相同条件下，N-甲基烟碱酯的溶剂化反应活性约为相应的对硝基​​苯甲酸酯的50倍。这些相对反应性对溶剂的氢键结合能力不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90312-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 在 硫酸 、 氨 、 氢化钾 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• The influence of hydrogen bonding on the solvolytic reactivity of nicotinates in fluorinated alcohols
  作者：Branko Juršić、Dionis E. Sunko、Mladen Ladika

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90312-6

  日期：1987.1

  A systematic investigation of solvolytic reactivities of allylic and benzylic nicotinates and their N-methylated derivatives in 80% EtOH, 97% TFE and 97% HFIP was undertaken. The nicotinates in 97% HFIP are slightly more reactive than the corresponding p-nitrobenzoates, whereas the ratio of these reactivities is inverse in 80% EtOH and 97% TFE. This observation was explained by the stronger hydrogen

  进行了烯丙基和苄基烟酸酯及其N-甲基化衍生物在80％EtOH，97％TFE和97％HFIP中的溶剂分解反应性的系统研究。97％HFIP中的烟酸酯的反应性比相应的对硝基​​苯甲酸酯略高，而在80％的EtOH和97％的TFE中，这些反应性的比率相反。HFIP与烟酸酯离去基团比对硝基苯甲酸酯基团更强的氢键解释了这一现象，这与前者与后者相比具有更大的碱性。在相同条件下，N-甲基烟碱酯的溶剂化反应活性约为相应的对硝基​​苯甲酸酯的50倍。这些相对反应性对溶剂的氢键结合能力不敏感。
• A Novel Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Dieckmann Condensation with Ynolate Anions. Efficient Synthesis of Substituted Cycloalkenones and Naphthalenes via Formal [<i>n</i> + 1] Cycloaddition
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo015929w

  日期：2001.11.1

  A novel tandem [2 + 2] cycloaddition-Dieckmann condensation via ynolate anions is described. Ynolate anions are useful for the formation of reactive beta-lactone enolates via a pathway not involving the enolization of the corresponding beta-lactones. The [2 + 2] cycloaddition of ynolate anions with delta- or gamma-keto esters, followed by Dieckmann condensation, gives bicyclic beta-lactones, which

  描述了一种新颖的串联双[2 + 2]环加成反应-狄克曼经由via酸根阴离子的缩合反应。矢酸根阴离子可通过不涉及相应的β-内酯烯醇化的途径用于反应性β-内酯烯醇酸酯的形成。用δ-或γ-酮酸酯将[2 + 2]环酸酯阴离子进行环加成反应，然后进行Dieckmann缩合反应，生成双环β-内酯，该二环β-内酯易于脱羧生成一个合成有用的2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮。该串联反应应用于高度取代的萘的新型一锅合成。
• Ethyl 2- methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester) as a precursor to alkyl-substituted 3-methylcyclohexenones
  作者：Bruce A. McAndrew

  DOI：10.1039/p19790001837

  日期：——

  from ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)via the alkylation of its ethylene glycol acetal. Various routes to 6-alkyl-3-methylcyclohex-2-enones from Hagemann's ester have been explored; a particularly convenient route to these unsaturated ketones utilised the isomeric keto-ester, ethyl 4-methyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate as starting material. The alkylation of ethyl 2-

  由2-甲基-4-氧代环己基-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）经以下步骤制备4-烷基-3-甲基环己基-2-烯酮乙二醇缩醛的烷基化。已经探索了从哈格曼酯制得6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的各种途径。制备这些不饱和酮的一种特别方便的途径是使用异构的酮酯，4-甲基-2-氧代环己基-3-烯丙基羧酸乙酯作为起始原料。2-甲基-4-吡咯烷基环己-1,3-二烯羧酸乙酯（衍生自哈格曼酯的完全共轭二烯胺）的烷基化反应在水解和脱乙氧基羰基化后生成2-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。据报道，哈格曼酯的制备方法有所改进。4-烷基-和6-烷基-3-甲基环己-2-烯酮的制备补充了现有方法，以2-烷基-和5-烷基-3-甲基环己-2-烯酮。
• Zn(II)- or Rh(I)-Catalyzed Rearrangement of Silylated [1,1′-Bi(cyclopropan)]-2′-en-1-ols
  作者：Hang Zhang、Changkun Li、Guojun Xie、Bo Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5010923

  日期：2014.7.3

  The rearrangement reactions of silylated alcohols bearing the highly strained structures of cyclopropene and cyclopropanol connected in adjacent positions have been studied under ZnI2- and Rh(I)-catalyzed conditions. The results show intriguing carbon skeletal reorganizations of such system under these conditions. The ZnI2-catalyzed reaction proceeds with C–O cleavage and the rearrangement of the resultant

  在ZnI 2-和Rh（I）催化的条件下，已经研究了在相邻位置连接有环丙烯和环丙醇的高应变结构的甲硅烷基化醇的重排反应。结果表明，在这些条件下，这种系统的碳骨架重组非常有趣。ZnI 2催化的反应随着C–O裂解和所得碳阳离子的重排而进行，从而导致连接两个三元环的C–C单键断裂。相反，Rh（I）催化的反应涉及环丙烯部分的σ键氧化加成，然后环丙烷部分的β-碳消除。
• Reaction of cyclic .alpha.-hydroxy epoxides with a strong base: a new 1,2-rearrangement, evidence for a carbenoid pathway.
  作者：Eric Doris、Luc Dechoux、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja00156a006

  日期：1995.12

  Several substituted five- and six-membered cyclic alpha,beta-unsaturated ketones are readily available by treatment of the corresponding alpha-hydroxy epoxides with an organolithium reagent. The reaction involves a new carbenoid 1,2-alkyl rearrangement. Evidence for the carbenoid intermediate has been obtained by an intramolecular trapping of the highly reactive species.