9-[(2-formyl)thiophen-5-yl]-3,6-di-t-butylcarbazole | 1450764-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[(2-formyl)thiophen-5-yl]-3,6-di-t-butylcarbazole
• 英文别名: 5-(3,6-Ditert-butylcarbazol-9-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1450764-40-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NOS
• 分子量: 389.561
• InChiKey: WVAPYJUSKYIJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2-formyl)thiophen-5-yl]-3,6-di-t-butylcarbazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过外围修饰的硼酸草黄菊酯分子工程：结构-效率关系。

  摘要：

  扩展的卟啉具有通过增加π共轭而吸收到红外区域的吸收特性，是低能敏化剂的合适候选物。Oxasmaragdyrin硼配合物是一类具有22个π电子的芳香核修饰的膨胀卟啉，最近已被用作染料敏化太阳能电池中的一种高效低能敏化剂。在本文中，我们通过外围分子工程制备了一系列八种新颖的硼基草酸三氮杂卟啉，并评估了它们在染料敏化太阳能电池中的总体光伏性能。在光物理，电化学和光伏研究的帮助下，发现分子结构，尤其是供体-受体基团的数量和位置在其光伏性能中起着举足轻重的作用。在UV / Vis光谱的400–500 nm区域中存在两个分离良好的Soret分离带，可确保更广泛的吸收波长范围。即使是两个固定基团的染料（与单锚基染料（SM1 - SM4）相比，SM5 - SM8）与TiO 2的结合力强，后者的光电性能优于前者。染料SM1，用两个己氧基供体和一种羧酸锚显示出4.36％的最佳的整体转换效率（Ĵ SC =10.91毫安厘米-2

  DOI：

  10.1002/chem.201405856
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 正丁基锂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-[(2-formyl)thiophen-5-yl]-3,6-di-t-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  有機色素複合体およびその製造方法

  摘要：

  提供具有更广泛吸收波长，特别是在近红外区域具有更广泛吸收波长的有机染料复合物。通过特定的酞菁衍生物和具有式（2）结构的卟啉衍生物的复合物来实现。在该式中，A、B、C和D分别独立表示氢原子、卤素原子或一价有机基，其中至少两个来自A至D的是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基，M2表示能够与卟啉结合的任意至少一个原子或原子团。【选择图】无

  公开号：

  JP2015086268A

文献信息

• New Dual Donor-Acceptor (2D-π-2A) Porphyrin Sensitizers for Stable and Cost-Effective Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Ram B. Ambre、Gao-Fong Chang、Manoj R. Zanwar、Ching-Fa Yao、Eric Wei-Guang Diau、Chen-Hsiung Hung

  DOI：10.1002/asia.201300328

  日期：2013.9

  attachment to TiO2. These new dyes were readily synthesized in a minimum number of steps in gram‐scale quantities. Optical and electrochemical data confirmed the advantages of these dyes for use as sensitizers in DSSCs. Porphyrins with electron‐donating amino moieties provided improved charge separation and better charge‐injection efficiencies for the studied dual‐push–pull dyes. Attenuated total reflec

  已经合成了一系列具有两个电子给体基团和两个锚定基团的卟啉敏化剂，它们通过卟啉π桥联单元连接在一起，并成功应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中。给电子基团的存在对它们的光谱，电化学和光伏性质有重大影响。总体而言，双锚固基团具有可调的电子性能，并且与TiO 2的附着力更强。这些新染料很容易以克级数量的最少步骤进行合成。光学和电化学数据证实了这些染料在DSSC中用作敏化剂的优势。带有给电子氨基的卟啉为研究的双推挽染料提供了更好的电荷分离和更好的电荷注入效率。衰减的全反射率-傅立叶变换红外（ATR-FTIR）和TiO 2上卟啉染料的X射线光电子能谱表明，两个对-羧基苯基均附着在TiO 2上，从而导致牢固的附着。在这些染料中，cis-Zn2BC2A具有两个供电子的3,6-二叔丁基-苯基-咔唑基团和双锚定p羧基苯基的最高效率为4.07％，J SC = 9.81 mA cm -2，V OC = 0.63
• Zinc-Porphyrin Dyes with Different<i>meso</i>-Aryl Substituents for Dye-Sensitized Solar Cells: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Kanokkorn Sirithip、Narid Prachumrak、Rattanawalee Rattanawan、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Supawadee Namuangruk、Siriporn Jungsuttiwong、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/asia.201402766

  日期：2015.4

  different meso substituents (phenyl, carbazole phenyl, and carbazole thiophenyl groups) and bithiophenyl cyanoacrylic acid as the π‐conjugated anchoring moiety were designed, synthesized, and characterized as sensitizers for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The effects of these meso substituents on the properties of the porphyrin dyes were theoretically and experimentally investigated. By meso substitution

  设计，合成并表征了一系列新型的锌卟啉染料，它们含有不同的内消旋取代基（苯基，咔唑苯基和咔唑硫苯基）和联硫基氰基丙烯酸作为π共轭锚定部分，并用作染料敏化太阳能电池的敏化剂（DSSC）。从理论上和实验上研究了这些内消旋取代基对卟啉染料性能的影响。由内消旋与咔唑的芳基部分，短路电流（卟啉环的取代Ĵ SC）和开路电压（V OC的DSSC中的），为是功率转换效率（进行了改进η），这归因于抑制染料聚集以及增强染料对TiO 2膜的电荷分离和电荷注入效率的影响。在这些染料中，由咔唑苯基内消旋取代基制成的ZnPCPA的最高η为6.24％（J sc = 13.38 mA cm -2，V oc = 0.66 V，填充系数为0.71）。