(2R,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoic acid | 128053-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-propan-2-yloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 128053-00-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MDYNFDNMBSYTPZ-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 immobilised penicillin G acylase (EC 3.5.1.11) 作用下， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic synthesis of (2S,3S )-3-hydroxyleucine mediated by immobilised penicillin G acylase †

  摘要：

  在关键步骤中使用了固定青霉素 G酰化酶（EC 3.5.1.11），以获得光学纯度的 (2S,3S)-(+)-羟基亮氨酸（ee >99%）。

  DOI：

  10.1039/a707507c
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,3S)-2,3-epoxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic synthesis of (2S,3S )-3-hydroxyleucine mediated by immobilised penicillin G acylase †

  摘要：

  在关键步骤中使用了固定青霉素 G酰化酶（EC 3.5.1.11），以获得光学纯度的 (2S,3S)-(+)-羟基亮氨酸（ee >99%）。

  DOI：

  10.1039/a707507c

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• A Convenient Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>S</i>,3<i>S</i>)- or (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxyleucine
  作者：Charles G. Caldwell、Steven S. Bondy

  DOI：10.1055/s-1990-26779

  日期：——

  Both enantiomers of erythro-3-hydroxyleucine are available by asymmetric epoxidation of (E)-4-methyl-2-penten-1-ol (1) followed by ruthenium tetroxide catalyzed oxidation to the corresponding glycidic acid 3, epoxide opening by benzylamine, and hydrogenolysis using palladium hydroxide on carbon.

  通过（E）-4-甲基-2-戊烯-1-醇（1）的不对称环氧化，然后通过四氧化钌催化氧化生成相应的缩水甘油酸3，通过苄胺进行环氧化开环，以及通过碳氢氢氧化钯进行氢解，可以得到赤式-3-羟基亮氨酸的两个对映异构体。
• An enantioselective synthesis of (2S,3S)- and (2R,3S)-3-hydroxyleucine
  作者：E.J. Correy、Duck-Hyung Lee、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61763-x

  日期：1992.11
• Convergent synthesis of cis-α,β-epoxy-carboxylic acids from 1-halo-2-trimethylsilyloxy-3-aza-4-phenyl-1,3-butadiene
  作者：Mauro Panunzio、Alessandro Bongini、Magda Monari、Emiliano Tamanini、Elisa Bandini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.019

  日期：2004.9

  Reaction of a wide variety of aldehydes with the easily prepared 2-azadienes, in the presence of BF3 etherate, furnishes the corresponding hetero Diels-Alder adducts which have been converted, mainly, to cis epoxides via N-Boc protection followed by one-pot two-step ring opening and nucleophilic displacement of the halogen atom, resulting in final formation of an oxirane ling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient chemoenzymatic synthesis of (2S,3S )-3-hydroxyleucine mediated by immobilised penicillin G acylase †
  作者：Nitin W. Fadnavis、Mohd. Sharfuddin、S. Kumara Vadivel、Uday T. Bhalerao

  DOI：10.1039/a707507c

  日期：——

  Immobilised penicillin G acylase (EC 3.5.1.11) has been used in the key step to obtain optically pure (2S,3S)-(+)-hydroxyleucine (ee >99%).

  在关键步骤中使用了固定青霉素 G酰化酶（EC 3.5.1.11），以获得光学纯度的 (2S,3S)-(+)-羟基亮氨酸（ee >99%）。