N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[benzotriazol-1-yloxy(methyl)phosphoryl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 116872-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[benzotriazol-1-yloxy(methyl)phosphoryl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 116872-52-7；116887-14-0
• 化学式: C₂₉H₃₇N₆O₇PSi
• 分子量: 640.708
• InChiKey: CEJREORBOIZJTN-YASRMYMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[benzotriazol-1-yloxy(methyl)phosphoryl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 生成 5'-O-t-butyldimethylsilyl N⁴-benzoyldeoxycytidine 3'-O(S-benzyl)methylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  BRILL, WOLFGANG K. -D.;CARUTHERS, MARVIN H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1227-1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[benzotriazol-1-yloxy(methyl)phosphoryl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-O（s-烷基）和核苷3'-O（s-芳基）甲基硫代磷酸酯的合成及对映异构

  摘要：

  通过脱氧核苷和硫醇从甲基膦酸双氧基苯并三唑基上连续取代氧基苯并三唑基部分，得到O，S-二烷基和O-烷基-S-芳基甲基硫代膦酸酯非对映异构体，可以通过快速柱色谱法拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80262-2