3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 | 83432-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-3-amino-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Amino-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-amino-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 83432-21-7
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: ANXBZJYJYCGOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 、 4-phenylbut-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-methoxy-6-methyl-3-((4-phenylbut-3-yn-1-yl)amino)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107