4-benzyl-2-iodocyclohex-2-enone | 771477-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyl-2-iodocyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-iodo-4-benzyl-2-cyclohexen-1-one；4-benzyl-2-iodocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 771477-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₃IO
• 分子量: 312.15
• InChiKey: XTDHLBHEDXBGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-iodocyclohex-2-enone 在 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-benzylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/C 催化的一锅 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化序列合成 2-芳基苯酚衍生物

  摘要：

  已经开发了以 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 和芳基硼酸为原料，通过 Suzuki-Miyaura 偶联/脱氢芳构化和 Pd/C 催化的一锅法合成 2-芳基苯酚。一系列芳基硼酸可用作底物，包括含有给电子或吸电子基团的那些。此外，通过使用 2-iodo-2-cyclohexen-1-one 衍生物作为底物，还可以一锅法合成在邻位带有苯基的二或三取代苯酚。在本方法中，使用市售且易于去除的 Pd/C 作为催化剂，没有任何配体。使用操作简单的程序和可及的条件以中等至高产率提供改性苯酚作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500723
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 四氯化碳 、 碘 作用下， 以76%的产率得到4-benzyl-2-iodocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  AuCl3催化从2-(1-炔基)-2-烯烃-1-酮合成高度取代的呋喃

  摘要：

  高度取代的呋喃已通过 2-(1-炔基)-2-链烯-1-酮和各种亲核试剂在非常温和的反应条件下以良好至极好的产率反应合成。金和其他一些过渡金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja0466964