(R)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine methylester | 143051-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine methylester
• 英文别名: methyl (2R)-2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 143051-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: YQYWKWRQZUBMSB-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalen-4-yl)diethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine methylester
  参考文献：
  名称：

  高效铑/单齿亚磷酰胺催化剂及其在酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物的对映选择性加氢中的应用。

  摘要：

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo026869c

文献信息

• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• Unusual amino acids
  作者：Hans-Walter Krause、Hans-Jörn Kreuzfeld、Christian Döbler

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80262-1

  日期：1992.4

  Few (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-(fluorophenyl)-acrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-(fluorophenyl)-alanine derivatives with optical yields up to 90% using the rhodium complexes of "PROPRAPHOS" and O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbornane as chiral catalysts. The method proved to be apt for upscaling the preparation. Deacylation of the obtained amino acids gave the hydrochlorides of the fluorinated phenylalanines in very pure state.
• Highly Efficient Rhodium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst and Its Application in the Enantioselective Hydrogenation of Enamides and α-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Lijin Xu、Qian Shi、Xinsheng Yao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026869c

  日期：2003.5.1

  derived from BINOL, (S)-2,2'-O,O-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-N,N-diethylphospholidine, was examined in the hydrogenation of both enamides and alpha-dehydroamino acid derivatives. The catalyst provided remarkably high enantioselectivities (up to 99.6% ee for enamides and >99.9% ee for alpha-dehydroamino acid derivatives).

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。