(Z)-2-Benzoylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 143051-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzoylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(phenylformamido)prop-2-enoate；methyl (Z)-2-benzamido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 143051-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₃
• 分子量: 299.301
• InChiKey: ZVVCUJWWWKDMMV-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalen-4-yl)diethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-fluoro-N-benzoyl-phenylalanine methylester
  参考文献：
  名称：

  高效铑/单齿亚磷酰胺催化剂及其在酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物的对映选择性加氢中的应用。

  摘要：

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo026869c
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-Benzoylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/DMSO 的 (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates 的无金属分子内氧化环化：2,4,5-三取代恶唑的合成

  摘要：

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154370

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Rongwei Guo、Xingshu Li、Jing Wu、Wai Him Kwok、Jian Chen、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01510-1

  日期：2002.9

  Chiral ligands 2,2′-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoamino]-1,1′-binaphthyl were synthesized by reacting 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine with dicyclohexylchlorophosphine and bis(3,5-dimethylphenyl)chlorophosphine, respectively. Application of these ligands to the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of amidoacrylic acids and esters

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• The synthesis of new chiral phosphine–phosphinites, phosphine–phosphoramidite, and phosphine–phosphite ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Wing Sze Lam、Stanton H.L Kok、Lijin Xu、Gui Lu、Chi-Hung Yeung、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.046

  日期：2004.7

  New chiral phosphine-phosphinite, phosphine–phosphoramidite ligands and phosphine–phosphite 1a, 1b, 2 and 3 have been synthesized and examined in the enantioselective hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and α-aryl enamides. The results demonstrate that both rhodium-1b and rhodium-2 complexes were highly efficient catalysts in asymmetric hydrogenation reactions (up to 99.6% ee was obtained)

  合成了新的手性膦-亚膦酸酯，膦-亚磷酰胺配体和膦-亚磷酸酯1a，1b，2和3，并在脱氢氨基酸衍生物和α-芳基酰胺的对映选择性加氢中进行了研究。结果表明，铑-1b和铑-2络合物都是不对称氢化反应中的高效催化剂（获得高达99.6％ee）。
• Unusual amino acids
  作者：Hans-Walter Krause、Hans-Jörn Kreuzfeld、Christian Döbler

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80262-1

  日期：1992.4

  Few (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-(fluorophenyl)-acrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-(fluorophenyl)-alanine derivatives with optical yields up to 90% using the rhodium complexes of "PROPRAPHOS" and O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbornane as chiral catalysts. The method proved to be apt for upscaling the preparation. Deacylation of the obtained amino acids gave the hydrochlorides of the fluorinated phenylalanines in very pure state.
• 10.1039/d4ra04915b
  作者：Abd El-Lateef, Hany M.、Gaafar, Ahmed、Alqahtani, Arwa Sultan、Al-Mutairi, Aamal A.、Alshaya, Dalal Sulaiman、Elsaid, Fahmy Gad、Fayad, Eman、Farouk

  DOI：10.1039/d4ra04915b

  日期：——