1,2,3,3a,5,6,6a,7-octahydro-1,3a,6a-trimethyl-4H-cyclopentinden-4-one | 71583-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,3a,5,6,6a,7-octahydro-1,3a,6a-trimethyl-4H-cyclopentinden-4-one
• 英文别名: 1,2,3,3a,5,6,6a,7-octahydro-1,3a,6a-trimethyl-4H-cyclopenta[d]inden-4-one
• CAS: 71583-68-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ADVYXXCOELUAMM-UQOMUDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,5,6,6a,7-octahydro-1,3a,6a-trimethyl-4H-cyclopentinden-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isocomene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯类反应全合成（±）-异烯烯。初步沟通†

  摘要：

  外消旋倍半萜烯异丁烯（1）已经以立体选择性的方式从1，7-八二烯-3-酮（2）开始合成（方案2）。在关键步骤4 5中，通过分子内热烯反应形成C（7），C（8）键。5的进一步加工涉及环收缩6 7，消除8 9和最终的烯烃异构化9 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620514
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-But-3-enyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one 、 碘甲烷 生成 1,2,3,3a,5,6,6a,7-octahydro-1,3a,6a-trimethyl-4H-cyclopentinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯类反应全合成（±）-异烯烯。初步沟通†

  摘要：

  外消旋倍半萜烯异丁烯（1）已经以立体选择性的方式从1，7-八二烯-3-酮（2）开始合成（方案2）。在关键步骤4 5中，通过分子内热烯反应形成C（7），C（8）键。5的进一步加工涉及环收缩6 7，消除8 9和最终的烯烃异构化9 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620514

文献信息

• A total synthesis of (±)-isocomene and (±) β-isocomene by an intramolecular ene reaction
  作者：W. Oppolzer、K. Bättig、T. Hudlicky

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80001-4

  日期：1981.1

  sesquiterpenes isocomene 1 and β-isocomene 22 have been synthesized starting from 1,7-octadien-3-one 10 in a stereoselective manner. In the key step 12 → 13 (Scheme 5) the C-7, C-8-bond was formed by an intramolecular thermal ene reaction. Further transformations of 13 (Scheme 6) involved successively ring contraction 18 → 19, elimination 21 → 22 and olefin isomerization 22 → 1.

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。