(3RS,9S,10R)-panaxydol | 705257-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,9S,10R)-panaxydol
• 英文别名: 8-[(2S,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]oct-1-en-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 705257-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: GVLDSGIQZAFIAN-FGJGXXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,9S,10R)-panaxydol 在 phosphate buffer 、 lipase (CHIRAZYME L-2, C₂) 、 lipase (CHIRAZYME L-2, C₃) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,9S,10R)-9,10-epoxyheptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的合成：乙酰人参，PQ-3和人参二醇的手性合成。

  摘要：

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.418
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-癸烯基溴 在 乙基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3RS,9S,10R)-panaxydol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ginseng Diyne Analogues and Their Antiproliferative Activity against L1210 Cells

  摘要：

  Some analogues of Ginseng diyne were synthesized and tested for antiproliferative activity against L1210 cells. The epoxy moiety of panaxydol, isolated from the root of Panax ginseng, proved to be in the cis-form on comparison with synthetic specimens. Analysis of structure-activity relationship revealed that the presence of the heptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol moiety in the structure of the analogues was essential for their antiproliferative activity and that the epoxy and alkyl groups in the structure contributed to enhancement of the antiproliferative activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19994)332:4<133::aid-ardp133>3.0.co;2-g