2-氨基-3-甲基丁酰胺 | 13474-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基丁酰胺
• 英文名称: valinamide
• 英文别名: 2-amino-3-methylbutanamide；D-valineamide
• CAS: 13474-14-1
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09941740
• 分子量: 116.163
• InChiKey: XDEHMKQLKPZERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基丁酰胺 在 D-amidase from bacterium Variovorax paradoxus 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Screening for Amidases: Isolation and Characterization of a Novel D-Amidase from Variovorax paradoxus

  摘要：

  Using racemic tert-leucine amide as sole nitrogen source in minimal medium, 162 strains were isolated by enrichment techniques and shown to contain amidase activity. Among these isolates three D-amidase producers were found and identified as Variovorax paradoxus (two strains) and Klebsiella spec. The D-amidase from Variovorax paradoxus was purified to homogeneity by three chromatographic steps. With DL-Tle-amide as substrate Michaelis-Menten kinetics were observed with a K-M of 0.74 mM, a K-1 of 640 mM and a V-max of 1.4 U/mg. The amidase has a broad pH-optimum between 7 and 9.5 and a temperature optimum at 47 - 49 degreesC. The amidase hydrolyzed amino acid amides as well as carboxamides and 2-hydroxy acid amides. The stereoselectivity of the reaction was variable, however. Hydrolyzing DL-Tle-amide the enantiomeric ratio E was >200 resulting in D-Tle with an ee of >99% and up to 47% conversion. Similar results were obtained with DL-Leu-amide and DL-Val-amide while DL-Phe-amide was hydrolyzed with an enantiomeric ratio E of only 5.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200210)344:9<965::aid-adsc965>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基丁腈 在 聚合甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到2-氨基-3-甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物是α-氨基腈水合的有效催化剂。

  摘要：

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。

  DOI：

  10.1039/c6cc07530d
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-((2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl (4-nitrophenyl) carbonate 、 2-氨基-3-甲基丁酰胺 在 2-氨基-3-甲基丁酰胺 作用下， 生成 PPI-2458
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 39-43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] IMIDAZOLINONE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINONE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010077752A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention is directed to imidazolinone derivatives which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及嘧啶啉酮衍生物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Chiral Discrimination by a Binuclear Pd Complex Sensor Using ³¹P{¹H} NMR
  作者：Zhongxiang Chen、Mingxue Yang、Zhaofeng Sun、Xuebo Zhang、Jing Xu、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03661

  日期：2019.11.19

  An axially chiral binuclear μ-hydroxo Pd complex (BPHP) first served as an excellent chiral sensor for discriminating a variety of analytes including amino alcohol, amino amide, amino acid, mandelic acid, diol, diamine, and monoamine by 31P1H} NMR. A detailed recognition mechanism was proposed based on the single crystal and mass spectrum of Pd-complexes. In general, BPHP sensor, through extracting

  轴向手性双核μ-羟基Pd络合物（BPHP）首先是出色的手性传感器，可通过31 P 1 H来区分各种分析物，包括氨基醇，氨基酰胺，氨基酸，扁桃酸，二醇，二胺和单胺NMR。基于单晶和钯络合物的质谱，提出了一种详细的识别机理。通常，BPHP传感器通过其Pd-OH基团提取分析物的酸性氢，与分析物的两个对映异构体形成稳定的非对映异构体复合物，从而为手性鉴别提供了可分辨的31 P 1 H} NMR分离信号。
• 含α-氨基酮结构的酰胺衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：湖北省生物农药工程研究中心

  公开号：CN107056747B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种含α‑氨基酮结构的酰胺衍生物及其制备方法和用途，它的结构式为：其制备方法采用取代邻氨基苯甲酸与取代羧酸R3COOH为起始原料经过系列反应即可得到。在制作杀虫剂中的应用时将含α‑氨基酮结构的酰胺衍生物溶解于稀释剂中即得到杀虫剂，杀虫剂中含α‑氨基酮结构的酰胺衍生物所占重量百分比为0.001～99.99％，具体应用时，杀虫剂为水乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂、水分散颗粒剂等常规的制剂。
• Substituent Effect on Acidity of Substituted 2-(4-Nitrobenzoylamino)alkanamides in Methanol-Dimethyl Sulfoxide Mixtures
  作者：Petr Mitaš、Miloš Sedlák、Jaromír Kaválek

  DOI：10.1135/cccc19980085

  日期：——

  The dissociation constants of substituted 2-(4-nitrobenzoylamino)alkanamides, N-[2-(4-nitrobenzoylamino)alkanoyl]pyrrolidines, and N-alkyl-4-nitrobenzamides have been measured spectrophotometrically in 60 and 80% v/v DMSO. The pK_A values of these N-acids are discussed from the point of view of substituents at the acetamide α-carbon atom.

  已发送中文翻译结果。如果您有任何其他问题或需要进一步帮助，请随时告诉我。谢谢！