2-氨基-3-甲基丁腈 | 4475-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-3-甲基丁腈
• 英文名称: 2-amino-3-methylbutyronitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-methylbutanenitrile
• CAS: 4475-96-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD00798451
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: ZMMPZEFSSVTIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基丁腈 在 Achromobacter obae α-amino-ε-caprolactam racemase 、 Brevundimonas diminuta TPU 5720 L-amino acid amidase 、 Rhodococcus opacus 71D nitrile hydralase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 potassium phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈动态动力学拆分形成手性α-氨基酸

  摘要：

  我们已经成功地从外消旋α-氨基丁腈酶促合成（R）-α-氨基丁酸。这已经通过使用从非立体选择性的腈水合酶（腈水合酶）的证明混浊红球菌71D，d从-aminopeptidase人苍白杆菌C1-38和从α氨基ε己内酰胺（ACL）消旋酶无色杆菌obae。外消旋的α-氨基丁腈在30°C的6小时内完全转化为（R）-α-氨基丁酸，其光学纯度超过99％。（S）-α-氨基丁酸还可以通过短小Brevundimonas diminuta的NHase，ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶由α-氨基丁腈合成TPU5720。以类似的方式，可以从相应的α-氨基腈合成ee大于97.5％的其他（R）-或（S）-α-氨基酸。这是关于α-氨基腈形成手性α-氨基酸的动态动力学拆分（DKR）的第一份报告。该DKR中的关键酶是非立体选择性NHase，它是从土壤样品中新筛选出来的，并已克隆了其基因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100360
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁腈 在 氨 作用下， 以42%的产率得到2-氨基-3-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism

  摘要：

  一个最小细胞可以被认为由信息传递、分隔形成和代谢子系统组成。然而，要想象这样一个整体系统的非生物组装，对假设的产前化学提出了很高的要求。这些子系统之间感知到的差异和不兼容性导致了广泛持有的假设，即其中一个或另一个子系统必须先于其他子系统出现。在这里，我们通过检查从产前可能的中间产物和一碳供体分子组装各种生物分子构建块，来实验调查这个假设的有效性。我们表明，核糖核苷酸、氨基酸和脂质的先驱都可以通过氢氰酸及其一些衍生物的还原同系化来衍生，因此所有细胞子系统可能都通过共同的化学同时出现。关键反应步骤由紫外线驱动，使用硫化氢作为还原剂，并且可以通过Cu（I）-Cu（II）光氧化还原循环加速。一个最小细胞——一个具有生命所有最低要求的细胞——仍然是一个复杂的实体，包含信息传递、分隔形成和代谢子系统。这里表明，与之前的假设相反，一个普遍的产前可能化学可以产生所有子系统的构建块。

  DOI：

  10.1038/nchem.2202

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Prebiotic selection and assembly of proteinogenic amino acids and natural nucleotides from complex mixtures
  作者：Saidul Islam、Dejan-Krešimir Bučar、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/nchem.2703

  日期：2017.6

  permits ribonucleotide synthesis, even from complex sugar mixtures. Remarkably, aminal formation also overcomes the thermodynamically favoured isomerization of glyceraldehyde into dihydroxyacetone because only the aminal of glyceraldehyde separates from the equilibrating mixture. Finally, we show that aminal formation provides a novel pathway to amino acids that avoids the synthesis of the non-proteinogenic

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。
• Facile Access to 1,4-Disubstituted Pyrrolo[1,2-a]pyrazines from α-Aminoacetonitriles
  作者：Ananta Karmakar、Sridharan Ramalingam、Mushkin Basha、Gopi Kumar Indasi、Makonen Belema、Nicholas A. Meanwell、T. G. Murali Dhar、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1055/s-0039-1690699

  日期：2020.2

  An efficient and practical synthetic protocol for the synthesis of 1,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is described that originates from α-substituted pyrroloacetonitriles which, in turn, are readily available from aryl and alkyl aldehydes. The α-pyrroloacetonitriles were subjected to a Friedel–Crafts acylation with methyl chlorooxoacetate followed by reduction of the nitrile group

  描述了一种用于合成1，4-二取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪衍生物的有效且实用的合成方案，其源自α-取代的吡咯并乙腈，而α-取代的吡咯并乙腈可容易地从芳基和烷基醛获得。将α-吡咯乙腈与氯氧乙酸甲酯进行Friedel-Crafts酰化反应，然后在Pd催化的氢化条件下还原腈基，最后用DDQ进行芳构化，得到所需的吡咯并[1,2- a]吡嗪衍生物。该方法被普遍化并成功地应用于各种芳基，杂芳基和烷基底物。所开发的方案可直接且方便地以中等至良好的总收率（51–68％）访问1,4-二取代的环系统，而无需纯化中间体。还证明了通过逐步卤化（溴化，碘化）和硝化的进一步官能化。另外，通过操作成杂环系统证明了酯官能化的潜力，例如通过转化为苯并恶唑衍生物。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF ROR GAMMA<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015160654A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention encompasses compounds of the formula (I) wherein the variables are defined herein which are suitable for the modulation of RORγ and the treatment of diseases related to the modulation of RORγ. The present invention also encompasses processes of making compounds of formula (I) and pharmaceutical preparations containing them.

  本发明涵盖了式（I）的化合物，其中变量如本文所定义，适用于调节RORγ并治疗与调节RORγ相关的疾病。本发明还涵盖了制备式（I）化合物的方法以及含有它们的药物制剂。