p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat) | 17080-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat)
• 英文别名: N-phenylacetyl-glycine 4-nitro-phenyl ester；(4-Nitrophenyl) 2-[(2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 17080-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: LBDSGORYHQHXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat) 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOPUZYAN, V. O.;EHDILYAN, A. S.;MNDZHOYAN, O. L., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 17-19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat)
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Aryl Phenaceturates Using Acid Catalyzed Dicyclohexylcarbodiimide Esterification and TransientN-trent-Butoxycarbonylation

  摘要：

  Holmberg 程序（DCC/吡啶/p-TSAcat）的应用提高了酚与苯乙酰甘氨酸直接缩合的产率 (1)。此外，1的N-叔丁氧基羰基化阻碍了产生恶唑酮的分子内反应，并允许形成稳定的芳基N-Bocphenaceturates。然后，用四当量的三氟乙酸温和裂解 Boc 基团，得到芳基苯乙酰甘氨酸酯。对于具有吸电子取代基的酚类，这种间接方法比其直接类似方法更有效。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25507

文献信息

• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part II. N-(Acylglycyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acids and N-(acylglycyl)-5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：D. B. Miller、J. H. C. Nayler、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000242

  日期：——

  N-(Acylglycyl)-5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acids were similarly prepared from benzyl 5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylate. Both types of acid could be regarded, like penicillin, as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they exhibited only very slight antibacterial activity.

  酰基甘氨酸对硝基苯酯与5-氧代吡咯烷-2-羧酸苄基酯的N -sodio衍生物反应，经氢解后，得到N-（酰基糖基）-5-氧吡咯烷-2-羧酸。N-（酰基甘氨酰基）-5，5-二甲基-2-氧噻唑烷-4-羧酸类似地由5，5-二甲基-2-氧噻唑烷-4-羧酸苄酯制备。可以将两种类型的酸（如青霉素）视为具有反应性肽键的酰基二肽，但它们仅表现出很小的抗菌活性。
• Choline esters of N-substituted aminoacids. III. The system Boc2O-pyridine as a reagent for synthesis of β-diethylaminoethyl esters of N-substituted acids
  作者：V. O. Topuzyan、A. S. Édilyan、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00764406

  日期：1990.4

  work on aminoesters of N-substituted aminoacids [6, 10-14]. It is concerned with an examination of the effects of the amino acids themselves, and of different acyl residues, on the cholinergic activity of choline esters of N-substituted amino acids. The use of the system di-tert-butyl pyrocarbonate (Boc20)-pyridine as the condensing agent for synthesis of ~-dimethylaminoethyl esters of aminoacids has been

  本文是对 N-取代氨基酸的氨基酯早期工作的延续 [6, 10-14]。它涉及对氨基酸本身和不同酰基残基对 N-取代氨基酸的胆碱酯的胆碱能活性的影响的检查。已经研究了使用焦碳酸二叔丁酯 (Boc20)-吡啶系统作为缩合剂合成氨基酸的~-二甲氨基乙酯。