p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat) | 17080-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat)
• 英文别名: N-phenylacetyl-glycine 4-nitro-phenyl ester；(4-Nitrophenyl) 2-[(2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 17080-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: LBDSGORYHQHXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat) 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOPUZYAN, V. O.;EHDILYAN, A. S.;MNDZHOYAN, O. L., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 17-19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 p-Nitrophenyl-(N-phenylacetyl-glycinat)
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Aryl Phenaceturates Using Acid Catalyzed Dicyclohexylcarbodiimide Esterification and TransientN-trent-Butoxycarbonylation

  摘要：

  Holmberg 程序（DCC/吡啶/p-TSAcat）的应用提高了酚与苯乙酰甘氨酸直接缩合的产率 (1)。此外，1的N-叔丁氧基羰基化阻碍了产生恶唑酮的分子内反应，并允许形成稳定的芳基N-Bocphenaceturates。然后，用四当量的三氟乙酸温和裂解 Boc 基团，得到芳基苯乙酰甘氨酸酯。对于具有吸电子取代基的酚类，这种间接方法比其直接类似方法更有效。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25507

文献信息

• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part II. N-(Acylglycyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acids and N-(acylglycyl)-5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：D. B. Miller、J. H. C. Nayler、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000242

  日期：——

  N-(Acylglycyl)-5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acids were similarly prepared from benzyl 5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylate. Both types of acid could be regarded, like penicillin, as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they exhibited only very slight antibacterial activity.

  酰基甘氨酸对硝基苯酯与5-氧代吡咯烷-2-羧酸苄基酯的N -sodio衍生物反应，经氢解后，得到N-（酰基糖基）-5-氧吡咯烷-2-羧酸。N-（酰基甘氨酰基）-5，5-二甲基-2-氧噻唑烷-4-羧酸类似地由5，5-二甲基-2-氧噻唑烷-4-羧酸苄酯制备。可以将两种类型的酸（如青霉素）视为具有反应性肽键的酰基二肽，但它们仅表现出很小的抗菌活性。
• Choline esters of N-substituted aminoacids. III. The system Boc2O-pyridine as a reagent for synthesis of β-diethylaminoethyl esters of N-substituted acids
  作者：V. O. Topuzyan、A. S. Édilyan、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00764406

  日期：1990.4

  work on aminoesters of N-substituted aminoacids [6, 10-14]. It is concerned with an examination of the effects of the amino acids themselves, and of different acyl residues, on the cholinergic activity of choline esters of N-substituted amino acids. The use of the system di-tert-butyl pyrocarbonate (Boc20)-pyridine as the condensing agent for synthesis of ~-dimethylaminoethyl esters of aminoacids has been

  本文是对 N-取代氨基酸的氨基酯早期工作的延续 [6, 10-14]。它涉及对氨基酸本身和不同酰基残基对 N-取代氨基酸的胆碱酯的胆碱能活性的影响的检查。已经研究了使用焦碳酸二叔丁酯 (Boc20)-吡啶系统作为缩合剂合成氨基酸的~-二甲氨基乙酯。
• TOPUZYAN, V. O.;EHDILYAN, A. S.;MNDZHOYAN, O. L., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 17-19
  作者：TOPUZYAN, V. O.、EHDILYAN, A. S.、MNDZHOYAN, O. L.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Aryl Phenaceturates Using Acid Catalyzed Dicyclohexylcarbodiimide Esterification and Transient<i>N</i>-<i>trent</i>-Butoxycarbonylation
  作者：Daniel Cabaret、Jie Liu、Michel Wakselman

  DOI：10.1055/s-1994-25507

  日期：——

  Application of the Holmberg procedure (DCC/pyridine/p-TSAcat) improves the yield of the direct condensation of phenols with phenylacetylglycine (1). Moreover, N-tert-butoxycarbonylation of 1 impedes an intramolecular reaction leading to an oxazolone, and allows the formation of stable aryl N-Boc phenaceturates. Then, mild cleavage of the Boc group with four equivalents of trifluoroacetic acid furnishes the aryl phenylacetylglycinate. This indirect method is more efficient than its direct analog in the case of phenols possessing electron-withdrawing substituents.

  Holmberg 程序（DCC/吡啶/p-TSAcat）的应用提高了酚与苯乙酰甘氨酸直接缩合的产率 (1)。此外，1的N-叔丁氧基羰基化阻碍了产生恶唑酮的分子内反应，并允许形成稳定的芳基N-Bocphenaceturates。然后，用四当量的三氟乙酸温和裂解 Boc 基团，得到芳基苯乙酰甘氨酸酯。对于具有吸电子取代基的酚类，这种间接方法比其直接类似方法更有效。