methyl 5-(4-methylthio)benzoyl-6-chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate | 81564-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(4-methylthio)benzoyl-6-chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-5-(4-methylsulfanylbenzoyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 81564-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 349.838
• InChiKey: CUEOHDHBIJJASW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-methylthio)benzoyl-6-chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-p-methylsulfonylbenzoyl-6-chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的合成及抗炎和镇痛活性。该6-取代的化合物。

  摘要：

  合成了5-芳基-6-取代的1,2,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羰基木酸，并测定了其镇痛和抗炎活性。这些化合物中的几种，特别是5-（4-氟-和4-氯苯甲酰基）-6-甲基衍生物25和26和5-（4-甲基-，4-氟-，4-氯和4-在急性和慢性动物模型中，甲氧苯甲酰）-6-氯同类物31-34的效价均与消炎痛相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jm00388a013
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯甲酰氯 、 methyl 6-chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 63.0h， 以71%的产率得到methyl 5-(4-methylthio)benzoyl-6-chloro-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的合成及抗炎和镇痛活性。该6-取代的化合物。

  摘要：

  合成了5-芳基-6-取代的1,2,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羰基木酸，并测定了其镇痛和抗炎活性。这些化合物中的几种，特别是5-（4-氟-和4-氯苯甲酰基）-6-甲基衍生物25和26和5-（4-甲基-，4-氟-，4-氯和4-在急性和慢性动物模型中，甲氧苯甲酰）-6-氯同类物31-34的效价均与消炎痛相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jm00388a013

文献信息

• 6-Chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04344943A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  Novel 5-aroyl-6-chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-7-carboxylic acids represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein Y is chloro or bromo and Ar is an optionally substituted phenyl, 2-furyl, or 2-thienyl ring or a 3-furyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl or 1-alkyl-2-pyrrolyl ring. These compounds are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-芳酰基-6-氯或6-溴-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-7-羧酸，其化学式为##STR1##以及其药用可接受的、无毒的酯和盐，其中Y为氯或溴，Ar为可选择取代的苯基、2-呋喃基或2-噻吩基环或3-呋喃基、3-噻吩基、2-吡咯基或1-烷基-2-吡咯基环。这些化合物可用作抗炎、镇痛和退烧药物，以及平滑肌松弛剂。
• 6-Chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof, process for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0041711A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Novel 5-aroyl-6-chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-7-carboxylic acids represented by the formula and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein Y is chloro or bromo and Ar is an optionally substituted phenyl. These compounds are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新颖的 5-甲酰氯-6-氯或 6-溴-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-7-羧酸，其式为 及其药学上可接受的无毒酯和盐，其中 Y 是氯或溴，Ar 是任选取代的苯基。这些化合物可用作消炎、镇痛和解热剂以及平滑肌松弛剂。
• MUCHOVSKI J. M.; COOPER G. F.; HALPERN OTTO; KOELER R., J. MED. CHEM., 1987, 30, N 5, 820-823
  作者：MUCHOVSKI J. M.、 COOPER G. F.、 HALPERN OTTO、 KOELER R.

  DOI：——

  日期：——
• US4344943A
  申请人：——

  公开号：US4344943A

  公开（公告）日：1982-08-17
• Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids. The 6-substituted compounds.
  作者：Joseph M. Muchowski、Gary F. Cooper、Otto Halpern、Richard Koehler、Arthur F. Kluge、Robert L. Simon、Stefan H. Unger、Albert R. Van Horn、Douglas L. Wren

  DOI：10.1021/jm00388a013

  日期：1987.5

  2-a]pyrrole-1-carbo xylic acids were synthesized and assayed for analgesic and antiinflammatory activity. Several of these compounds, notably the 5-(4-fluoro- and 4-chlorobenzoyl)-6-methyl derivatives 25 and 26 and the 5-(4-methyl-, 4-fluoro-, 4-chloro-, and 4-methoxybenzoyl)-6-chloro congeners 31-34 were of equal or greater potency than indomethacin as antiinflammatory and analgesic agents both in acute

  合成了5-芳基-6-取代的1,2,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羰基木酸，并测定了其镇痛和抗炎活性。这些化合物中的几种，特别是5-（4-氟-和4-氯苯甲酰基）-6-甲基衍生物25和26和5-（4-甲基-，4-氟-，4-氯和4-在急性和慢性动物模型中，甲氧苯甲酰）-6-氯同类物31-34的效价均与消炎痛相同或更高。